Phenethylamin
aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
| Strukturformel | ||
|---|---|---|
 |
||
| Allgemeines | ||
| Name | Phenethylamin | |
| Andere Namen |
|
|
| Summenformel | C8H11N | |
| CAS-Nummer | 64-04-0 | |
| Kurzbeschreibung | ? | |
| Eigenschaften | ||
| Molmasse | 121,18 g/mol | |
| Aggregatzustand | flüssig | |
| Dichte | 0,96 g/cm³ | |
| Schmelzpunkt | −60 °C | |
| Siedepunkt | 86–87 °C (23 hPa) | |
| Dampfdruck | unbekannter Wert oder fehlende Angabe! | |
| Löslichkeit | gut löslich in 2-Propanol | |
| Sicherheitshinweise | ||
| Gefahrstoffkennzeichnung | ||
|
|
||
| R- und S-Sätze | R: 22-34-37 | |
| S: 26 | ||
| weitere Sicherheitshinweise | ||
| MAK | ? | |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||
Phenethylamin (auch β-Phenylethylamin, PEA) ist ein Alkaloid und neben dem Theobromin einer der Hauptwirkstoffe von Schokolade. Prominente Derivate mit PEA-Struktur sind der Neurotransmitter Dopamin, die Aminosäure Phenylalanin und die Rauschdroge Meskalin. Phenethylamin bewirkt einen Anstieg des Blutzuckerspiegels und hat wie das Dopamin eine anregende Wirkung auf das Zentralnervensystem. Phenylethylamin ist zugleich die Stammsubstanz der Stoffgruppe der Phenylethylamine. Phenylethylamin wird auch für viele lebensmittelbedingte Migräneanfälle verantwordlich gemacht.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Chemie
[Bearbeiten] Synthese
In einer möglichen Synthesevariante wird Benzaldehyd mit Nitromethan zum Nitrostyrol kondensiert. Die Hydrierung ergibt PEA.
[Bearbeiten] Strukturbetrachtung
Homologe: Das nächst höhere Seitenketten-Homologe ist das Amphetamin (-β-ethyl versus -isopropyl), weitere Homologe sind bekannt. Meskalin ist ein Beispiel für ein Phenylkern-Derivat (3,4,5-Trimethoxy-substituiert).
Gleichzeitig Kern- und Seitenketten-substituiert ist das Noradrenalin. Vielfältige Derivatisierungs-Optionen eröffnen ein weites Feld von Strukturvarianten: PEA-Derivate.
[Bearbeiten] Literatur
- Alexander Shulgin, Ann Shulgin: PIHKAL - A Chemical Love Story. Transform Press, ISBN 0-96300-960-5
[Bearbeiten] Weblinks
- PubChem 1001
- Verliebte produzieren das Hormon Phenylethylamin - Es kann Paare vier Jahre aneinander binden
- Phenylethylamin löst romantische Liebesgefühle aus
{2C-B} {4-FMP} {Amphetamin} {DOC} {DOB} {DOI} {DOM} {Dopamin} {Ephedrin} {Epinephrin} {MDA} {MDMA} {MDEA} {Mescalin} {Methamphetamin} {Methylphenidat} {Norephedrin} {PMA} {Phentermin} {Tyramin} {Venlafaxin}
