חומצה פורמית

מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית

יש לך הודעות חדשות (השווה לגרסה הקודמת).

מבנה מולקולרי של חומצה פורמית

איור תלת ממדי של חומצה פורמית

כיתוב דו ממדי לחומצה פורמית

חומצה פורמית או חומצת נמלים או חומצה מתאנואית הינה תרכובת אורגנית חומצית בעלת pK_a של 3.75 ומסתה המולרית היא 46 גרם/מול. זוהי החומצה הקרבוקסילית הפשוטה ביותר.

הנוסחה הכימית לחומצה פורמית היא HCOOH או CH₂O₂, כלומר, מימן המחובר לקבוצת קרבוקסיל (COOH) ונמנה ביחד עם חומצות קרבוקסיליות אחרות (כגון חומצה אצטית: CH₃COOH, חומצה פרופנואית: CH₃CH₂COOH ועוד).

בטבע, החומצה הפרומית נמצאת בעקיצות ונשיכות חרקים מקבוצת ההימנופרטה שכוללת, דבורים ונמלים. החומצה הפורמית היא תוצר שריפה של מנועי מתאנול ואתאנול כאשר מעורבבים עם בנזין.

מקורו של שם החומצה במילה הלטינית לנמלה: Formica.

[עריכה] היסטוריה

במאה ה-15, כמה אלכימאים היו מודעים לכך שקיני נמלים פולטים אדים חומציים. האדם הראשון ששם לב לתופעה היה הנאטורליסט ג'ון ראי בשנת 1671. נמלים מייצרות את החומצה הפורמית מסיבות הגנתיות והתקפיות.

החומצה הפורמית סונטזה לראשונה על ידי כימאי צרפתי בשם ג'וסף גיי-לוסאק מחומצה ציאנידית (HCN). מאוחר יותר, ב-1855 כימאי צרפתי אחר פיתח שיטה חדשה לסינתוז חומצה פורמית מפחמן חד-חמצני, שיטה דומה לזו שמשתמשים כיום.

[עריכה] הפקה

כמויות גדולות של חומצה פורמית נוצרות כתוצרי לוואי של יצירת חומרים אחרים (כגון חומצה אצטית). למרות זאת, הכמויות שנוצרות בתגובות אלו אינן מספיקות לביקוש החומצה הפורמית כיום. בגלל זה, ישנו יצור בלעדי של חומצה פורמית:

כאשר מתאנול ופחמן חד-חמצני מעורבבים ביחד בסביבה בסיסית, נוצר החומר מתיל-פורמט (HCOOCH₃) לפי המשוואה הבאה: CH₃OH + CO -> HCOOH₃

_{בתעשיה, הראקציה הזאת מתרחשת במצב נוזלי, ב-80 מעלות צלזיוס ו-40 אטמוספירות.}

_{הידרוליזה של המתיל-פורמט יגרום לתגובה הבאה וליצירת חומצה פורמית: HCOOH_{3 + H₂O -> יHCOOH + CH₃OH}}

בגלל שהתהליך הזה דורש כמות רבה של מים, חלק המתעשיינים מעדיפים תהליכים עקיפים: תגובה עם אמוניה ליצירת פורממיד ואז, ראקצייה עם מים וחומצה גופרתית ליצירת החומצה הפורמית:

HCOOH_{3 + NH₃i -> HCONH₂ + H₂O}

HCONH₂ + H₂O + ½H₂SO₄ → HCOOH + ½(NH₄)₂SO₄

גם לתהליך זה בעיות משל עצמו בגלל תוצר האמוניום סולפאט.

[עריכה] שימושים

עד שנות ה-60 החומצה הפורמית הייתה בעלת שימושים מעטים בלבד. חומצה פורמית משמשת כחומר אנטיבקטריאלי וחומר משמר במזון לחיות משק ומשומש להרוג טפילים של דבורים. בתעשיית ההדברה משמשת החומצה הפורמית כמדביר סלמונלה. לחומצה הפורמית גם שימוש מינורי בתעשיית הטקסטיל.

בתעשיית הכימיה האורגנית הסינתטית, משמשת החומצה הפורמית כמקור ליון הידרידי (^- H).

במעבדה, החומצה הפורמית משמשת כמקור לפחמן חד-חמצני שנוצר בערבוב של החומצה עם חומצה גופרתית.