ألكان

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة

الألكان في الكيمياء العضوية هو هيدروكربون متشبع مؤلف من سلسلة مفتوحة غير حلقية والتى فيها يكون الجزيء به الحد الأقصي من ذرات الهيدروجين وبالتالي لا يكون بها روابط ثنائية.

الألكانات تعرف أيض بإسم برافينات, أو إجمالا "سلسلة البرافينات" وهذه المصطلحات يمكن أن تستخدم أيضا للألكينات والتى تكون ذرات الكربون بها سلسلة أحادية, غير متفرعة, وعند وجود تفرعات في سلسة الألكانات تسمي "أيزوبرافينات" وتنتمى الألكانات للمركبات الأليفاتية.

المعادلة العامة لتركيب الألكانات C_nH_2n+2, وأبسط ألكان على هذا يكون الميثان, CH₄, ويليه الإيثان, C₂H₆, وهكذا. وكل ذرة كربون في الألكانات لها تهجين sp³.

فهرس 1 التزامر (الأيزوميرزم) " Isomerism" 2 تسمية الألكانات 2.1 نظام IUPAC 2.2 أسماء شائعة 3 الخواص 3.1 الخواص الفيزيائية 3.2 الخواص الكيميائية 4 التفاعلات 4.1 التكسير 4.2 تفاعلات الهلجنة 4.3 الإحتراق 5 شاهد أيضا

[تحرير] التزامر (الأيزوميرزم) " Isomerism"

يمكن للجزيئات التى تحتوى على أكثر من 3 ذرات كربون أن تترتب بعدة طرق, مكونة أيزومرات عديدة. الألكانات "العادية" لها تركيب خطي, غير متفرع. ويزيد عدد المتماكبات بشدة بزيادة عدد ذرات الكربون, فعدد الأيزومرات للألكانات التى لها من 1 إلى 12 ذرة كربون تكون كالتالي: 1, 1. 1, 2, 3, 5, 9, 18, 35, 75, 159, 355 بالترتيب.

[تحرير] تسمية الألكانات

[تحرير] نظام IUPAC

ينتهى اسم الألكان باللاحقة "ان". الحلقات المستقيمة للألكانات والتى بها 8 أو أقل من ذرات الكربون يتم تسميتها طبقا للجدول التالي, والذى يحتوى أيضا على اسم الألكيل المتكون بنزع ذرة الهيدروجين الطرفية. (لمشاهدة قائمة كاملة للألكانات قائمة ألكانات

اسم الألكان	صيغة الألكان	الجذر الألكيلي	صيغة الجذر الألكيلي
ميتان	CH4	ميتيل	CH3
ايتان	C2H6	ايتيل	C2H5
بروبان	C3H8	بروبيل	C3H7
بوتان	C4H10	بوتيل	C4H9
بنتان	C5H12	بنتيل	C5H11
هكسان	C6H14	هكسيل	C6H13
هبتان	C7H16	هبتيل	C7H15
اوكتان	C8H18	اوكتيل	C8H17

الألكانات المتفرعة يتم تسميتها طبقا للآتى:

1. تحديد أطول سلسلة متصلة لذرات الكربون.
2. ترقيم الذرات بداية من أحد الأطراف حتى الطرف الأخر, على أن يكون طرف البداية هو الأقرب لمجموعات التفرع في حالة وجودها.
3. تحديد المجموعات المتصلة بالسلسلة بالترتيب وبداية كتابة اسم الألكان كالتالي:
   1. رقم ذرة الكربون المتصلة بمجموعات فرعية, وفى حالة وجود أكثر من تفرع يتم كتابة أرقام التفرع بترتيب الترقيم في السلسلة الرئيسية ( 3,2- وليس 2,3- . 4,1- وليس 1,4- . وهكذا)
   2. فى حالة وجود إتصال لنفس المجموعة أكثر من مرة بسلسة الألكان, نستخدم البادئات التالية طبقا لعدد مرات التكرار: " ثنائي", "ثلاثي", "رباعي", وهكذا.
   3. إسم المجموعة أو المجموعات المتصلة بالسلسلة, بنفس ترتيبها طبق لترقيم السلسلة.
4. ينتهى الإسم بكتابة اسم أطول سلسلة مستقيمة.

ولتنفيذ هذه الخطوات, يجب أن نعرف اسم المجموعات المتصلة بالسلسلة. وهذا يتم بنفس الطريقة السابقة فيما عدا انه يتم ترقيم المجموعة بداية من أول ذرة كربون متصلة بسلسلة الألكان, وفى إتجاه أطول سلسلة بداية من هذه النقطة, وليس طبقا لأطول سلسلة موجودة في المجموعة.

فمثلا المركب (1) في الشكل القادم هو الإحتمال الوحيد لوجود تفرع في البيوتان. وإسمه الرسمي 2-ميثيل بروبان, بينما البنتان يمكن أن يكون له 2 متزامر (isomer), بالإضافة إلى شكل سلسلته المستقيمة.الشكل (2) 2,2- ثنائي ميثيل بروبان, الشكل (3) 2-ميثيل بيوتان.

لمزيد من التفاصيل شاهد تسمية IUPAC

[تحرير] أسماء شائعة

عديد من الأسماء التى لا تتبع قواعد IUPAC تستخدم مثل:

المركب	اسم IUPAC	الإسم الشائع
C4H10	بيوتان	"ن"-بيوتان
C5H12	بينتان	"ن"-بينتان
C6H14	هيكسان	"ن"-هيكسان
(وهكذا)
C4H10	2-ميثيل بروبان	أيزوبيوتان i-butane
C5H12	2-ميثيل بيوتان	أيزو بينتان
C6H14	2-ميثيل بينتان	أيزو هيكسان
(وهكذا)
C5H12	2,2-ثنائي ميثيل بروبان	نيو بينتان

jjjtz4etr zbegtfhzgeijtr

[تحرير] الخواص

[تحرير] الخواص الفيزيائية

• الألكانات لا تذوب في الماء.

• كثافة الألكانات أقل من الماء.

• تزيد نقطة الإنصهار والغليان للألكانات بصفة عامة بزيادة الوزن الجزيئي وأيضا بزيادة طول سلسلة الكربون الرئيسية.

• فى الظروف القياسية فإن الألكانات من CH₄ إلى C₄H₁₀ تكون في الحالة الغازية, ومن C₅H₁₂ إلى C₁₇H₃₆ تكون في الحالة السائلة, وبعد C₁₈H₃₈ تكون في الحالة الصلبة.

[تحرير] الخواص الكيميائية

• الألكانات نشاطيتها منخفضة لأن الروابط الاحادية بين C-C, و C-H تكون ثابتة نسبيا, وصعبة التكسير وغير قطبية. ولا تتفاعل الألكانات مع الأحماض, الألكيلات, الفلزات, العوامل المؤكسدة. ومن العجيب أن النفط (أوكتان) لا يتفاعل مع حمض الكبريتيك المركز, فلز الصوديوم, منجنيز البوتاسيوم. وهذا الخمول هو أصل كلمة "برافينات" (الأصل اللاتيني "بارا"+"أفين", يعنى هنا لا يوجد إنجذاب).

[تحرير] التفاعلات

[تحرير] التكسير

التكسير هو تكسر الجزيئات الكبيرة إلى جزيئات أصغر. ويمكن أن يتم هذا إما بالحرارة أو بإستخدام عامل حفاز. يتبع عملية التكسير الحراري آلية تماثل, أى انه, تتكسر الروابط بتماثل وتنتج أزواج من الجذور الحرة (Free Radiacl). ويتضمن التكسير الحفزى تواجد حمض حفاز (غالبا ما يكون حمض صلب مثل سيليكا-ألومينا وزيولايت) وهذا يؤدى لتكسير غير متماثل للروابط مما ينتج أزواج من الأيونات بشحنات متضادة, غالبا كاتيون كربوني أو شرجبة كربونية ، وأنيون الهيدريد ( شرسبة الهيدريد الغير ثابت. الشق الحر لذرات الكربون المتمركزة والكاتيونات ثابتهم ضعيف للغاية, وبالتالى يحدث إعادة ترتيب للسلسلة, يحدث إنقسام C-C في الموضع بيتا (تكسر) وينتقل الهيدروجين داخل الجزيئات, وبين الجزيئات أو إنتقال هيدريد. وفى كل من العمليتين, فإن المتفاعلات الوسيطة (شق, أيونات) تتجدد بإستمرار, أى أنه يكون لها نظام تجدد ذاتي. وتنتهى سلسلة التفاعل في أخر الأمر بإتحاد شق أو أيون.

مثال للتكسير ف ىالبيوتان CH₃-CH₂-CH₂-CH₃

• الإحتمال الأول )48 %) أن يحدث التكسر عند CH₃-CH₂ bond.

CH₃* / *CH₂-CH₂-CH₃

وبعد عدد معين من الخطوات, سيتم الحصول على ألكان و ألكين.

CH₄ + CH₂=CH-CH₃

• الإحتمال الثانى (38 %) أن يحدث التكسير عند CH₂-CH₂ bond.

CH₃-CH₂* / *CH₂-CH₃

وبعد عدد معين من الخطوات, سيتم الحصول على ألكان وألكين من عدة انواع : CH₃-CH₃ + CH₂=CH₂

• الإحتمال الثالث (14 %) تكسر الرابطة C-H

وبعد عدد معين من الخطوات, سيتم الحصول على ألكين وغاز هيدروكربوني: CH₂=CH-CH₂-CH₃ + H₂

[تحرير] تفاعلات الهلجنة

R + X₂ → RX + HX

الخطوات الآتية تمثل عملية كلورة الميثان. وهو تفاعل تفاعل طارد للحرارة بشدة, وقد يؤدى إلى إنفجار.

1. خطوة البداية: فصل جزيء الكلور لتكوين ذرتين كلور. وكل ذرة كلور لديها 2 إلكترون حر تتصرف كشق حر.

Cl₂ → Cl* / *Cl
يتك إمداد التفاعل بالطاقة عن طريق UV

2. الإنتشار (خطوتين): تسحب ذرة هيدروجين من الميثان ثم يقوم الميثيل بسحب ذرة كلور من Cl₂.

CH₄ + Cl* → CH₃* + HCl

CH₃* + Cl₂ → CH₃Cl + Cl*

وهذا ينتج المركب المطلوب بالإضافة إلى جذر كلور أخر. ويقوم هذا الجذر بخطة إنتشار أخرى ويسبب إستمرار تسلسل التفاعل. وفى حالة وجود زيادة في الكلور, فإنه من الممكن تكون نواتج أخرى مثل CH₂Cl₂.

3. خطوة الإنتهاء: إعادة اتحاد جذرين حرين من الكلور .

• Cl* + Cl* → Cl₂, أو
• CH₃* + Cl* → CH₃Cl, أو
• CH₃* + CH₃* → C₂H₆.

الإحتمال الأخير لخطوة الإنتهاء يؤدى إلى عدم نقاء الخليط الناتج, ومن الواضح في هذا التفاعل أنه نوتجه لها سلسلة كربونية أكبر من المتفاعلات.

[تحرير] الإحتراق

R + O₂ → CO₂ + H₂O + H₂

الإحتراق تفاعل طارد للحرارة بشدة. وفى حالة عدم كفاية الأكسجين O₂, فسيؤدى هذا لتكون غاز أول أكسيد كربون (CO) السام. المثال الآتى للميثان:

CH₄ + 2 O₂ → CO₂ + 2 H₂O

عند عدم توفر الأكسجين O₂:

2CH₄ + 3 O₂ → 2 CO + 4 H₂O

وفى حالة أن الأكسجين O₂ أقل:

CH₄ + O₂ → C + 2 H₂O

[تحرير] شاهد أيضا

• ألكان حلقي
• ألكين
• مجموعة فعالة
• تكسير (كيمياء)