Dopamine

Van Wikipedia

Dopamine
Chemische formule en molecuulmodel
Structuurformule



Algemeen
Molecuulformule	C₈H₁₁N O₂
Smiles	C1=CC(=C(C=C1CCN)O)O
IUPAC
Andere namen	4-(2-aminoethyl)benzen-1,2-diol; 2-(3,4-dihydroxyfenyl)ethylamine; 3-hydroxytyramine; DA; Intropin; Revivan
CAS-nummer	51-61-6
EINECS-nummer
EG-nummer
VN-nummer
Beschrijving	wit poeder met karakteristieke geur
Vergelijkbaar met
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Xi, irriterend
Carcinogeen
Hygroscopisch
Risico (R) en veiligheid (S)	R-zinnen: R36/37/38 S-zinnen: S26, S36
Omgang
Opslag	bewaren op een koele (< 4°C) en goed verluchte plaats
ADR-klasse
MAC-waarde
LD₅₀ (ratten)	2859 mg/kg
LD₅₀ (konijnen)	mg/kg
MSDS-fiches
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	g/cm³
Molmassa	153,18 g/mol
Smeltpunt	°C
Kookpunt	°C
Vlampunt	°C
Zelfontbrandingstemperatuur	°C
Dampdruk	Pa
Andere eigenschappen
Oplosbaarheid in water	g/L
Goed oplosbaar in	water
Slecht oplosbaar in	aceton, ethanol
Onoplosbaar in
Dipoolmoment	D
Viscositeit	Pa·S
Kristalstructuur
Δ_fG^o_g	kJ/mol
Δ_fG^o_l	kJ/mol
Δ_fG^o_s	kJ/mol
Δ_fH^o_g	kJ/mol
Δ_fH^o_l	kJ/mol
Δ_fH^o_s	kJ/mol
S^o_{g, 1 bar}	J/mol·K
S^o_{l, 1 bar}	J/mol·K
S^o_s	J/mol·K
C^o_p,m	J/mol·K
Evenwichtsconstanten
Klassieke analyse
Spectra
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaard omstandigheden gebruikt (298,15K of 25°C, 1 bar)

Dopamine of 2-amino-3-(3,4-dihydroxyfenyl)propaanzuur is een verbinding die fungeert als neurotransmitter (en soms als hormoon) op verschillende plaatsen in het lichaam. Dopamine ontstaat door decarboxylatie uit Dopa, dat in levende organismen wordt gevormd door oxidatie van het aminozuur tyrosine. Het komt in het menselijk en dierlijk organisme ook voor als een precursor van de hormonen adrenaline en noradrenaline, dat daaruit door hydroxylering kan ontstaan. Het speelt een grote rol bij het ervaren van genot, blijdschap en welzijn. In de hersenen zijn zenuwbanen aanwezig die gevoelig zijn voor deze transmitter zoals de voorhoofdskwab en de basale ganglia.

[bewerk] Anatomie van dopaminerge circuits

Er zijn in de hersenen acht dopaminerge circuits gevonden. De belangrijkste zijn achtereenvolgens:

Het nigrostriate circuit. Dit circuit is vooral betrokken bij de regulatie van motoriek. Het loopt van de substantia nigra en het dorsale deel van het striatum naar de frontale hersengebieden.
Het mesolimbisch circuit. Dit circuit heeft vooral een functie bij de regulatie van emotioneel gedrag, in het bijzonder gedrag dat bepaald wordt door beloning en straf. Het ontspringt in kerngroepen van het tegmentum en projecteert via het ventrale deel van het striatum (de zogeheten nucleus accumbens) naar structuren in de frontale hersen die deel uitmaken van het limbisch systeem (zoals de cortex cingularis anterior).
Het mesocorticale circuit. Ook dit circuit heeft zijn oorspong in het tegmentum, en projecteert naar de orbitofrontale en anterieure cingulate gebieden in de frontale hersenen. De orbitofrontale schors is eveneens onderdeel van het limbisch systeem, en betrokken bij verwerking van beloning en straf prikkels.

Mensen met de ziekte van Parkinson hebben waarschijnlijk een tekort aan dopamine. Hierbij is vooral het nigrostriate circuit betrokken. Omdat dopamine niet rechtstreeks door de hersenen opgenomen kan worden, wordt als medicijn L-Dopa gebruikt. Daaruit kan het lichaam zelf dan meer dopamine maken. In het boek Awakenings (Oliver Sacks, 1973) en de verfilming daarvan (Penny Marshall, 1990) wordt het effect van L-Dopa als medicijn bij een zeldzaam ziektebeeld beschreven. Bij ADHD is er waarschijnlijk sprake van een onbalans van dopamine.

Drugs als cocaïne en medicatie zoals Ritalin vertragen de recycling van dopamine, waardoor een overstimulatie van de dopaminebanen (vooral het mesolimbisch circuit) plaatsvindt. Deze drugs stimuleren eveneens zogeheten opiate-receptoren. Hun cellen hebben de eigenschap dat zij de inhiberende werking van bepaalde neurotransmitters (zoals GABA) opheffen.

Dopamine speelt waarschijnlijk ook een rol bij schizofrenie. Volgens Weinberger spelen vooral over- en onderactivaties van respectievelijk het mesolimbisch en mesocorticale circuit een rol bij de twee hoofdtypen van schizofrenie, namelijk positieve en negatieve symptomen. De rol van dopamine is mogelijk niet de hoofdrol. Een hypothese is dat de hoofdrol bij psychosen is weggelegd voor β-endorfine^[1].

[bewerk] Referenties

↑ Liejan van Horen-Meeusen. Alternatief voor dopamine en serotonine model. lees volledige artikel

[bewerk] Externe links

Biochemistry of Parkinson's Disease

{{{afb_links}}}	Neurotransmitters		{{{afb_groot}}}
Acetylcholine (ACh) - Adrenaline - Anandamide - Asparaginezuur (Asp) - β-lipoproteïne - Bombesine - Cholecystokinine (CCK) - Corticotropine (ACTH) - Dimethyltryptamine - Dopamine (DA) - Dynorfine - Endorfine - Enkefaline - γ-aminoboterzuur (GABA) - Gastrine - Glucagon - Glutaminezuur (Glu) - Glycine (Gly) - Histamine - Koolstofmonooxide (CO) - Leumorfine - Melatonine - Motiline - Neurofysine I - Neurofysine II - Neurokinine A - Neurokinine B - Neuropeptide A - Neuropeptide γ - Neuropeptide Y - Noradrenaline - Oxytocine - Peptide YY - Secretine - Serotonine (5-HT) - Somatostatine - Stikstofoxide (NO) - Substantie P - Vasopressine			{{{afb_groot}}}