Caminho do Padre José de Anchieta
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O Caminho do Padre José de Anchieta foi a designação que recebeu a variante, aberta em substituição à Trilha dos Tupiniquins
O trajeto, desde Santos, era de aproximadamente 60 a 70 km, subindo pela serra de Paranapiacaba a Oeste do rio Perequê até encontrar o rio Grande, terminando no chamado Porto Geral (colina do Colégio de Piratininga).
O caminho foi aberto em 1554 por um latifundiário da região, como pena alternativa por ter açoitado um escravo até à morte. O maior tráfego do planalto de Piratininga para a vila de São Vicente era de escravos indígenas, e os produtos que subiam em retorno, eram transportados nos ombros de escravos, num percurso que consumia três dias.
Sobre as condições dessa via, em 1585, o padre Fernão Cardim, tendo acompanhado o padre jesuíta Cristóvão de Gouveia de São Vicente a São Paulo, testemunhou: "O caminho é cheio de tijucos, o pior que nunca vi e sempre íamos subindo e descendo serras altíssimas e passando rios e caudais de águas frigidíssimas." (in: Tratados da terra e da gente do Brasil)
Outras variantes desse caminho foram a Calçada do Lorena, a Estrada da Maioridade e a Rodovia Caminho do Mar.
