Пиретрины

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Пиретрины - группа природных инсектицидов, содержащихся в цветках многолетних трав родов Pirethrum (Chrisanthemum, Tanacetum), в особенности ромашки далматской (Pyrethrum cinerariifolium или Tanacetum cinerariifolium), которые культивировались, гл. обр., в Кении, Руанде, Танзании и Эквадоре. Они представляют собой оптически активные высококипящие жидкости, растворимые в большинстве органических растворителей, практически не растворимые в воде; легко окисляются на воздухе, особенно на свету; гидролизуются щелочами. По химической природе пиретрины - сложные эфиры общей формулы 1:

Общая формула	Пиретрин	R	R'
	Пиретрин I	-СН3	-СН=СН2
	Цинерин I		-СН3
	Жасмолин I		-С2Н5
	Пиретрин II	-СООСН3	-СН=СН2
	Цинерин II		-СН3
	Жасмолин II		-С2Н5

В состав природной смеси входят эфиры (+)-транс-хризантемовой кислоты и циклических кетоспиртов (пиретролона, цинеролона, жасмолона) - пиретрин I, жасмолин I, цинерин I, и эфиры (+)-транс-пиретриновой кислоты и тех же кетоспиртов - пиретрин II, цинерин II, жасмолин II. Пиретрины I и II составляют около 70%, цинерины I и II - 19-24%, жасмолины I и II - 7-9%. Однако соотношение этих веществ может меняться в зависимости от сорта ромашки, условий её выращивания и сбора. Все пиретрины, образующиеся в растениях, имеют (1R, 3R, 4'S)-конфигурацию; расположение групп R и R' - соответственно E и Z. Пиретрины - инсектициды контактного действия. Наиболее сильный - пиретрин I, который очень быстро всасывается в организм насекомого и поражает нервную систему, нарушая процесс передачи нервных импульсов по аксонам. Его действие дополняет пиретрин II, вызывающих почти мгновенный паралич насекомых (нокдаун-эффект).