Orellanin
Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
| Orellanin | |
 |
|
| Racionální název | 2,2'-Bipyridin-3,3',4,4'-tetrol-1,1'-dioxid 3,3',4,4'-Tetrahydroxy-2,2'-bipyridin-N,N'-dioxid |
| Registrační číslo CAS | 37338-80-0 |
| Sumární vzorec | C10H8O6N2 |
| Molární hmotnost | 252,17 g/mol |
| Teplota tání | 150 °C (rozklad) |
| Teplota varu | (rozklad) |
| Hustota | ? g/cm3 |
Orellanin je pyridinový alkaloid. Tvoří bezbarvé, modře fluoreskující krystalky. Molekuly jsou silně polární, což je dáno tautomerií mezi neutrální a vnitřně iontovou formou (viz strukturní vzorec). Ve vodě a většině organických rozpouštědel je nerozpustný. Rozpouští se v pyridinu, methanolu, dimethylsulfoxidu a kyselině trifluoroctové.
Obsah |
[editovat] Chemické reakce
Při zahřátí nad 150 °C se pomalu rozkládá a přeměňuje se na nejedovatý žlutý orellin; se stoupající teplotou se rychlost rozkladu zrychluje, až může probíhat téměř explozivně.
[editovat] Výskyt v přírodě
Vyskytuje se v některých jedovatých druzích hub rodu pavučinec (Cortinarius), zejména:
- Cortinarius orellanus Fries - pavučinec plyšový
- Cortinarius rubellus Cooke - pavučinec červený
Obsah orallaninu v plodnicích kolísá; největší (kolem 0,4 až 0,5 %) je v kloboucích.
[editovat] Použití
Orellanin má baktericidní a insekticidní účinky, ale k těmto účelům nebyl nikdy prakticky použit.
[editovat] Toxický účinek
Orellanin patří mezi nefrotoxiny, tedy jedy napadající ledviny. Zatímco počáteční symptomy v gastrointestinálním traktu jsou prakticky neznámé, přicházejí vlastní projevy otravy, spočívající v poruše funkce ledvin, po latenci v délce od 2 do 17 dní. Délka latentního období závisí zejména na množství požitého jedu. Nejdůležitější symptomy jsou únava, ztráta chuti k jídlu, bolesti hlavy, silná žízeň se stálým pocitem sucha v ústech, pálení na jazyku a na rtech, nucení k močení, žaludeční nevolnost až zvracení, průjem, zimnice, pocit chladu bez zvýšené teploty, bolesti v kříži, v končetinách a všeobecně ve svalech. Postupující poškození ledvin později vede naopak k omezení produkce moči a k zácpě. Souběžně s tím stoupá v krvi koncentrace kreatininu a kyseliny močové. Naopak v moči se objevuje zvýšená koncentrace bílkovin (především albuminu), bílých a červených krvinek. Výjimečně dochází i k neurologickým změnám a k projevům poškození jater (žloutenka). Otrava velmi často končí smrtí, případně trvalým poškozením ledvin, vyžadujícím pravidelnou dialýzu případně transplantaci ledvin.
Smrtelná dávka LD50 je u myší při podání tlamou mezi 4,9 až 8,3 mg/kg tělesné hmotnosti.
[editovat] Původ jména
Jméno je odvozeno od latinského druhového epiteta pavučince plyšového („orellanus“), z něhož byl tento alkaloid poprvé izolován.
