Suzuki-Kupplung
aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Die Suzuki-Kupplung ist in der organischen Chemie eine Reaktion zur Bildung von Biphenylderivaten oder Vinylaromaten. Hierbei werden Arylboronsäuren mit Halogenaromaten unter katalytischer Verwendung von Palladium-Phosphan-Komplexen umgesetzt. Sie ist mit der Heck-Reaktion eng verwandt und besitzt dementsprechend einen ähnlichen Reaktionsmechanismus.
In den Anfängen der Suzuki-Kupplung konnten mit Hilfe von [Pd(PPh3)4] als Katalysator lediglich Halogenaromaten mit hoher Reaktivität – aufsteigend von Brom über OTf (Salz der Trifluormethansulfonsäure) nach Iod – umgesetzt werden. Schwach reaktive Chloraromaten können erst in den letzten Jahren mit speziellen Palladium-Phosphan-Katalysatoren zur Reaktion gebracht werden.
Zur Vereinfachung der Aufarbeitung wurden darüberhinaus die Katalysatorliganden vielfach modifiziert, um das Arbeiten in leicht trennbaren Mehrphasensystemen (z. B. wässrig/organisch; organisch/perfluoriert) zu ermöglichen.
Neben der Suzuki-Kupplung existieren weitere palladiumkatalysierte Kupplungsreaktionen, sie unterscheiden sich lediglich im Einsatz der Metallorganyle. So wird bei der Stille-Kupplung anstatt von Bororganylen auf Organozinnverbindungen zurückgegriffen, die aufgrund ihrer hohen Toxizität schwer zu handhaben sind.
[Bearbeiten] Anwendungen
Die Suzuki-Kupplung hat ihre größte Bedeutung in der Synthese von Naturstoffen. Borverbindungen sind weniger giftig als Verbindungen alternativer Verfahren. Auch in der Synthese von Flüssigkristalle, welche meist aus Biphenylstrukturen bestehen, kann die Suzuki-Kupplung enormen synthetischen Aufwand ersparen, da sie sehr selektiv ist.
- Vancomycin
- Boscalid
