E,Z-isomeria
Wikipedia
Kaksoissidoksia sisältävistä orgaanisista yhdisteistä ei voida käyttää cis-trans –nimeämistapaa, silloin kun kaksoissidoksen hiiliin liittyy kolme tai neljä erilaista atomia tai atomiryhmää (jotka eivät ole vetyatomeja). Tällöin käytetään E,Z-nimeämistapaa, joka määräytyy kaksoissidokseen kiinnittyvien atomien tai substituenttien prioriteettijärjestyksen perusteella. Atomien prioriteettijärjestys määräytyy atomipainojen (järjestysluvun eli atomiluvun) mukaan. Jos raskaammat atomit ovat samalla puolella kaksoissidosta, on kysymyksessä Z-konfiguraatio (Z = Zuzammen, saks. yhdessä), eri puolilla taas E-konfiguraatio (E=Entgegen, saks. vastakkain).
E ja Z eivät ole synonyymejä nimityksien cis ja trans kanssa. Jos renkaassa on kaksoissidos, sitä sanotaan tavallisesti cis-sidokseksi (yhdellä puolella), mutta jos sidoksessa on kiinni rengasta raskaampi substituentti, sidos onkin E (vastakkain).
