Karboksyylihappo
Wikipedia
Karboksyylihappo on orgaaninen yhdiste, jossa funktionaalinen ryhmä on karboksyyliryhmä -COOH.
Sisällysluettelo |
[muokkaa] Happamuus
Karboksyylihapot ovat heikkoja happoja. Esimerkiksi laimeassa (0,1 M) etikkahappoliuoksessa vain 1,3 prosenttia haposta on luovuttanut protonin. Vahva happo, kuten typpihappo, hajoaa ioneiksi täydellisesti.
Karboksyylihapot ovat happamia, koska karboksylaatti-ionin negatiivinen varaus voi jakautua kahden elektronegatiivisen happiatomin kesken. Varauksen jakautuminen vakauttaa ionia. Alkoholien OH-ryhmän protoni ei ole läheskään yhtä hapan, koska vastaavan anionin varaus keskittyy yhteen happiatomiin.
Karboksylaatti-ionin resonanssirakenteet
[muokkaa] Vetysidokset
Karboksyylihapot voivat muodostaa vetysidoksia. Vetysidosten vuoksi lyhytketjuiset karboksyylihapot liukenevat hyvin veteen. Samasta syystä karboksyylihappojen kiehumispisteet ovat korkeita moolimassaan verrattuna. Nestemäisessä ja kiinteässä olomuodossa karboksyylihapot ovat pääasiassa dimeereinä, joissa on kaksi vetysidosta.
Karboksyylihappodimeeri (vetysidokset on merkitty katkoviivoin)
[muokkaa] Reaktioita
Emästen kanssa karboksyylihapot muodostavat suoloja:
- CH3COOH + NaOH → CH3COO−Na+ + H2O
Alkoholien kanssa karboksyylihapot muodostavat estereitä:
- CH3CH2COOH + CH3OH → CH3CH2COOCH3 + H2O
Amiinien kanssa karboksyylihapot muodostavat amideja:
- CH3COOH + C6H5NH2 → C6H5NHCOCH3 + H2O
Karboksyylihapot voidaan pelkistää alkoholeiksi:
- RCOOH + LiAlH4 → RCH2OH
[muokkaa] Esimerkkiyhdisteitä
Metaani- eli muurahaishappo (HCOOH), etaani- eli etikkahappo (CH3COOH), bentsoehappo (C6H5COOH), oksaalihappo (HOOCCOOH), malonihappo (HOOCCH2COOH), maitohappo, aminohapot, rasvahapot.
