アゾビスイソブチロニトリル

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アゾビスイソブチロニトリル

IUPAC名	2,2'-アゾビス(2-メチルプロピオニトリル)
別名	アゾジイソブチロニトリル AIBN
分子式	C₈H₁₂N₄
分子量	164.21 g/mol
CAS登録番号	[78-67-1]
形状	無色固体
融点	107 °C （分解点）
SMILES	N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N

アゾビスイソブチロニトリル (azobisisobutyronitrile, azobisisobutylonitrile) は有機反応試剤の一種で、プラスチックやゴムの発泡剤や、ラジカル反応の開始剤として用いられる。略称として AIBN と呼ばれる。また別名としてα，α'‐アゾビスイソブチロニトリルと呼ばれる場合もある。

AIBNはアセトン，硫酸ヒドラジン，シアン化水素を原料に合成され、ラジカル開始剤や利用される。また、樹脂の発泡剤として利用されることもある。

[編集] 性質

AIBN に起こる反応で、最もよく利用されるものは窒素ガスと2個の 2-シアノ-2-プロピルラジカルへの分解である。単独で分解させた場合は、ラジカル同士で再結合し2,2,3,3-テトラメチルスクシノジニトリルとなる。

この分解で切断する炭素-窒素間の結合が隣接するシアノ基の電子求引性の寄与により結合エネルギーが低下していることと、窒素ガスの生成がエネルギー的に有利であるため、この分解反応は熱または光により容易に起こる。そして、95℃～104℃に加熱して熱分解させる場合が多い。60℃における半減期はおよそ10時間である。生成するラジカルはさらに誘導分解し難く、生成した位置にラジカルが留まりラジカル開始剤に適した性質を持つ。それ故、ラジカル重合やウォール・チーグラー反応などのラジカル反応の開始剤として汎用される。例えば、スチレンと無水マレイン酸とのトルエン溶液を AIBN の共存下でゆっくりと加熱するとポリスチレンが得られる。アルケンを臭化水素でラジカル的にヒドロ臭素化したい場合も、AIBN などのラジカル開始剤が加えられる。

AIBN は、同様にラジカル開始剤として用いられる過酸化ベンゾイル (BPO) よりも、爆発の危険性が低いために安全とされている。しかし、可燃性には注意しなければならない。

AIBN はメタノールやエタノールに溶けるが、水にはほとんど溶けない。アセトン溶液で爆発した事例が知られる。冷暗所で遮光保存するが、発生した窒素ガスで内圧がかかることがあり、開栓時には留意が必要である。AIBNから生成するテトラメチルスクシノジニトリルはきわめて毒性が高いことが（許容濃度はシアン化水素の1/20）知られており、取り扱いには呼吸装置や粉塵マスク、保護手袋、安全メガネの使用が望ましい。AIBN自体の毒性はLD₅₀700mg/kg（マウス、経口）でそれほど高くない。