Malonskābe
Vikipēdijas raksts
| Nosaukums | Malonskābe |
| Ķīmiskā formula | HOOC–CH2–COOH |
 |
|
| Molmasa | 104,03 g/mol |
| Blīvums | 1631 kg/m3 |
| Kušanas temperatūra | 135 - 137 °C |
| Viršanas temperatūra | sadalās |
Malonskābe (HOOC–CH2–COOH) ir otrā vienkāršākā divvērtīgā karbonskābe. Tās citi nosaukumi ir propāndiskābe un metāndikarbonskābe. Malonskābes sāļus un esterus sauc par malonātiem. Malonskābe ir balta, kristāliska viela, kas labi šķīst ūdenī.
[izmainīt šo sadaļu] Iegūšana
Malonskābi pirmo reizi ieguva Desenjē 1858. gadā, sadalot ābolskābi oksidētāju klātienē. No tā arī cēlies malonskābes nosaukums (latīņu valodā malum - ābols). Dabā malonskābe atrodama, piemēram, biešu sulā.
Malonskābi visvieglāk iegūt no etiķskābes, kuru vispirms hlorē līdz monohloretiķskābei CH2Cl–СOOH. Monohloretiķskābe ar kālija cianīdu KCN dod ciānetiķskābi NC–CH2–СOOH, kas sārmainā vidē hidrolizējas līdz malonskābei:
CH2CN–СOOH + 2 H2O → CH2–(СOOH)2 + NH3.
[izmainīt šo sadaļu] Svarīgākās īpašības
Karsējot malonskābe zaudē oglekļa dioksīdu un veido etiķskābi.
CH2(COOH)2 → CO2 + CH3–COOH
Ja malonskābi karsē vakuumā ūdensatņēmēju vielu (P2O5) klātienē, rodas oglekļa suboksīds C3O2, ko dažreiz nekorekti dēvē par malonskābes anhidrīdu.
Malonskābes vidējā metilēngrupa ir ļoti aktīva, jo atrodas starp divām elektronegatīvām karboksilgrupām. Tādēļ malonskābe viegli iesaistās kondensācijas reakcijās ar aldehīdiem un ketoniem, bet malonskābes esteros metilēngrupas ūdeņraža atomi var pat aizvietoties ar sārmu metālu atomiem.
Malonskābe iesaistās kondensācijas reakcijā ar urīnvielu, veidojot barbitūrskābi. Barbitūrskābes atvasinājumus (luminālu, veronālu) lieto medicīnā kā miega līdzekļus.
[izmainīt šo sadaļu] Pielietošana
Malonskābi rūpniecībā izmanto B1 un B2 vitamīnu, kā arī dažu aminoskābju sintēzē.
