Amina
Z Wikipedii
Aminy to związki organiczne zawierające w swojej budowie grupę aminową będącą pochodną amoniaku (-NH2, =NH, =N-).
Aminy dzieli się na pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowe, jednak ten podział nie przebiega tak, jak w przypadku alkoholi, lecz wynika z liczby grup organicznych bezpośrednio przyłączonych do atomu azotu.
 amina pierwszorzędowa |
 amina drugorzędowa |
 amina trzeciorzędowa |
Spis treści |
[edytuj] Otrzymywanie amin
Aminy alifatyczne można otrzymać poprzez reakcje chlorków alkilowych z amoniakiem, jednakże synteza ta zawsze prowadzi do mieszaniny produktów (od aminy pierwszorzędowej aż do czwartorzędowej soli amoniowej). Aby uniknąć powstawania amin wyższego rzędu należy użyć nadmiaru amoniaku.
Jeszcze jednym ograniczeniem tej syntezy jest konieczność używania pierwszorzędowych halogenków alkilowych, gdyż reakja amoniaku z halogenkami wyższego rzędu prowadzi w znacznym stopniu do eliminacji halogenowodoru i powstawania wiązań C=C, a nie substytucji.
W celu uniknięcia powstawania amin rzędu wyższego niż I stosuje się reakcję z ftalimidkiem potasu a następnie z hydrazyną.
Aminy pierwszorzędowe można otrzymać z dobrą wydajnością z halogenków alkilowych pierwszo-, a nawet drugorzędowych w sekwencji reakcji:
Czyste, pierwszorzędowe aminy można otrzymać w reakcji ketonów lub aldehydów z amoniakiem a następnie redukcję powstałej iminy do aminy. Ograniczeniem tej metody jest dostępność odpowiednich ketonów i aldehydów, np.:
Aminy drugorzędowe otrzymuje się w reakcji amin pierwszorzędowych z halogenkami alkilów (pojawia się problem eliminacji i produktów ubocznych) lub w reakcji amin pierwszorzędowych z ketonami lub aldehydami, np.:
Aminy aromatyczne otrzymuje się głównie poprzez redukcję grupy nitrowej, np.:
[edytuj] Własności amin
I i II rzędowe aminy z grupami alkilowymi mają charakterystyczny rybi zapach. Wszystkie trzy aminy z grupami metylowymi są dobrze rozpuszczalnymi w wodzie gazami, podobnie jak amoniak. Aminy z wyższymi grupami alifatycznymi są ciekłe lub stałe i ze wzrostem długości łańcuchów węglowych coraz gorzej rozpuszczają się w wodzie.
Aminy aromatyczne są wysokowrzącymi cieczami lub ciałami stałymi o ostrym, charakterystycznym ale nie rybim zapachu.
Własności chemiczne amin są zbliżone do amoniaku. Są to więc związki o silnych własnościach zasadowych, łatwo reagują z kwasami nieorganicznymi i organicznymi oraz posiadają odczyn zasadowy w roztworach wodnych, gdyż w wodzie ulegają one reakcji wg schematu:
R-NH2 + H2O -> RNH3OH <--> RNH3(+) + OH(-)
Zasadowość amin zależy od podstawników przy atomie azotu. Aminy alifatyczne są bardziej zasadowe od amoniaku i ich zasadowość wzrasta wraz z rzędowością, zaś w przypadku amin aromatycznych jest dokładnie na odwrót - mają one mniej zasadowe własności od amoniaku i spadają one ze wzrostem rzędowości.
Z punktu widzenia biochemii najważniejszą reakcją amin jest reakcja z kwasami karboksylowymi prowadząca do powstania wiązań peptydowych.
Z kolei z punktu widzenia chemii metaloorganicznej najważniejsze są możliwości reakcji amin z chlorkami, bromkami i jodkami metali, prowadzące do powstawania trwałych kompleksów tych metali:
2 R-NH2 + FeCl2 --> R-NH-Fe-NH-R + 2 HCl
[edytuj] Najbardziej znane aminy
- anilina
- amfetamina
- dietyloamina
- EDTA
- etyloamina
- metyloamina
- TMEDA
- trietyloamina
[edytuj] Zobacz też
- aminy alifatyczne
- aminy aromatyczne
