Kwas karboksylowy

Z Wikipedii

Masz nowe wiadomości (różnica z poprzednią wersją).

Kwas karboksylowy w postaci zjonizowanej (w rzeczywistości ładunek ujemny jest zlokalizowany na obu atomach tlenu).

Kwas karboksylowy w postaci elektrycznie obojętnej.

Kwasy karboksylowe to grupa związków organicznych zawierająca grupę karboksylową.

Atom wodoru w grupie karboksylowej może się łatwo odszczepiać w formie jonu wodorowego, co zgodnie z teorią Arrheniusa nadaje tym związkom charakter kwasowy. Kwasy karboksylowe tworzą chętnie wiązania wodorowe z grupami nukleofilowymi - aminową, hydroksylową i innymi.

Kwasy karboksylowe z krótkimi grupami alkilowymi są dobrze rozpuszczającymi się w wodzie cieczami o ostrym, nieprzyjemnym zapachu i toksycznych własnościach. Wraz ze wzrostem długości grupy alkilowej wzrasta temperatura topnienia tych kwasów. Kwasy karboksylowe o długich (powyżej 10 atomów węgla) grupach alkilowych nazywają się kwasami tłuszczowym i są ciałami stałymi w temperaturze pokojowej.

[edytuj] Otrzymywanie

Kwasy karboksylowe otrzymuje się zwykle w reakcjach utleniania odpowiednich alkoholi lub aldehydów:

etanol → aldehyd octowy → kwas octowy

Dogodnymi metodami otrzymywania kwasów karboksylowych są również hydroliza nitryli i dekarboksylacja kwasów dikarboksylowych.

[edytuj] Charakterystyczne reakcje

Kwasy karboksylowe ulegają takim samym reakcjom jak zwykłe kwasy nieorganiczne. Tworzą one sole z zasadami nieorganicznymi i organicznymi. Reagują również z alkoholami tworząc estry. Estry kwasów tłuszczowych z gliceryną nazywane są tłuszczami.

[edytuj] Tworzenie chlorków kwasowych

W wyniku reakcji z trichlorkiem fosforu (PCl₃) lub chlorkiem tionylu (SOCl₂) przechodzą w chlorki kwasowe:

kwas octowy + trichlorek fosforu → chlorek octowy + kwas fosforowy

[edytuj] Odwadnianie

Inną charakterystyczną reakcją dla kwasów karboksylowych jest reakcja odwadniania w wyniku której powstaje bezwodnik kwasowy:

kwas octowy → bezwodnik octowy + woda

[edytuj] Redukcja do alkoholi

Pod wpływem tetrahydroglinianu litu kwasy karboksylowe redukują się do odpowiednich alkoholi. W pierwszym etapie tej reakcji tworzy się kompleksowa sól kwasu karboksylowego:

tworzenie się soli kompleksowej

W dalszych etapach następują kolejne przeniesienia anionów wodorkowych od glinu do atomu węgla grupy karboksylowej, przy czym anion karboksylanowy redukuje się najpierw do aldehydu, a następnie do alkoholanu: