Reakcja Wurtza
Z Wikipedii
Reakcja Wurtza to reakcja sprzęgania rozmaitych halogenków z udziałem metali alkalicznych. Nazwa reakcji pochodzi od nazwiska francuskiego chemika Charlesa Wurtza.
W chemii organicznej reakcja ta jest najczęściej stosowana do sprzęgania halogenków alkilowych co prowadzi do powstania nowego wiązania węgiel-węgiel: Np:
gdzie R - grupa alkilowa, R-R - alkan o podwojonej liczbie węgli w cząsteczce względem cząsteczki wyjściowego halogenku, X - F, Cl, Br, I, ...
Reakcję tę przeprowadza się zwykle w bezwodnym, polarnym, aprotonowym rozpuszczalniku (np: eterze dietylowym lub THF). Reakcja polega technicznie na ogrzewaniu roztworu halogenku w obecności bardzo rozdrobnionego metalu alkalicznego. Często stosuje się w tej reakcji stop sodowo-potasowy, który jest ciekły w temperaturze pokojowej, dzięki czemu nie ma potrzeby rozdrabniania go - lecz wystarczy odpowiednio intensywnie mieszać układ reakcji.
Mechanizm tej reakcji opiera się na powstawaniu w jej trakcie kompleksów alkilowych i następnie reakcji tych kompleksów z halogenkami:
- R-X + Na -> [R-Na]+
- [R-Na]+ + R-X -> R-R + Na+
Reakcję analogiczną dla fluorowcoalkilu R-X i fluorowcoarylu Ar-X nazywa się reakcją Fittiga, od nazwiska niemieckiego chemika Rudolpha Fittiga.
- R-X + Ar-X + 2Na -> 2NaX + Ar-R
Można w ten sposób łączyć różne grupy R- (alkilowe) oraz Ar-(aromatyczne).
Reakcję Wurtza można też wykorzystywać w innych celach np: do tworzenia wiązań krzem-krzem:
- R3SiCl + R'3SiCl + Na(K) -> R3Si-SiR'3 + Na(K)Cl
przy użyciu w tej reakcji dichlorosilanów otrzymuje się polisilany:
- n R2SiCl2 + Na(K) -> [R2Si]n + Na(K)Cl
