Ισοπροπανόλη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια

Ισοπροπανόλη
Γενικά
Όνομα	προπαν-2-όλη
Συνώνυμα	Ισοπροπυλική αλκοόλη, Ισοπροπανόλη
Χημικός τύπος	C3H8O
SMILES	CC(O)C
Μοριακό βάρος	60,10 g/mol
Εμφάνιση	Άχρωμο υγρό
Αριθμός CAS	67-63-0
Αριθμός EC	200-661-7
Ιδιότητες
Σημείο τήξης	-85,8°C (187,35 K)
Σημείο βρασμού	82,5°C (355,65 K)
Ειδικό βάρος	0,789
Διαλυτότητα στο νερό	Πλήρως διαλυτό
Δείκτης Διάθλασης (RI)	1,378 (20°C)
Οξύτητα (pKa)	16,5
Ιξώδες (cP)	2,2 (20°C)
Ασφάλεια
Προσδιορισμός κινδύνων	Πολύ εύφλεκτο, Ερεθιστικό για τα μάτια
Σημείο ανάφλεξης	12°C
Θερμοκρασία Αυτανάφλεξης	425°C
Φράσεις R/S	R: 11,36,67 S: 2,7,16,24/25,26
MSDS	Σύνδεσμος MSDS
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Η ισοπροπανόλη ή ισοπροπυλική αλκοόλη είναι ένα άχρωμο και πολύ εύφλεκτο υγρό, πλήρως διαλυτό στο νερό. Είναι η απλούστερη δευτεροταγής αλκοόλη, με συντακτικό τύπο CH₃CH(OH)CH₃ και ισομερές της κανονικής προπανόλης. Είναι συνθετικό υλικό, δεν απαντάται στη φύση, και χρησιμοποιείται σε μεγάλες ποσότητες ως βιομηχανικός διαλύτης. Η ισοπροπανόλη ήταν το πρώτο εμπορικό πετροχημικό προϊόν που παρασκευάστηκε, στη δεκαετία του 1920, και θεωρείται το πρώτο προϊόν της τότε νέας εταιρίας ExxonMobil^[1].

Πίνακας περιεχομένων 1 Ιδιότητες 2 Παραγωγή 3 Χρήσεις 4 Κίνδυνοι για την υγεία 5 Βιβλιογραφία

[Επεξεργασία] Ιδιότητες

Σε κανονικές συνθήκες είναι άχρωμο, πολύ εύφλεκτο υγρό, με οσμή που θυμίζει μίγμα αιθανόλης και ακετόνης. Είναι πλήρως διαλυτό στο νερό, την αιθανόλη, την ακετόνη, το χλωροφόρμιο και το βενζόλιο, ενώ είναι καλός διαλύτης για ένα μεγάλο αριθμό οργανικών ενώσεων^[2].

Η ισοπροπυλική αλκοόλη σχηματίζει αζεοτροπικό μείγμα με το νερό σε περιεκτικότητα 87,4% αλκοόλη. Έτσι είναι αδύνατη η παραγωγή υψηλότερης καθαρότητας ισοπροπανόλης μόνο με απλή κλασματική απόσταξη. Γι' αυτό το λόγο χρησιμοποιούνται πιο δαπανηρές μέθοδοι, όπως η χρήση κάποιου αφυδατικού μέσου ή η απόσταξη τριπλού αζεοτροπικού μίγματος με νερό και ισοπροπυλικό αιθέρα.

Ως τυπική δευτεροταγής αλκοόλη οξειδώνεται εύκολα και μάλιστα αντιδρά βίαια όταν έρθει σε επαφή με ισχυρά οξειδωτικές ενώσεις. Η καύση της ισοπροπανόλης μπορεί να δώσει ως προϊόντα τοξικές ενώσεις όπως το μονοξείδιο του άνθρακα. Τέλος, αντιδρά με δραστικά μέταλλα όπως το κάλιο προς αλκοξείδια, και συγκεκριμένα με την αντίδραση με αργίλιο (με τη βοήθεια ιχνών υδραργύρου) παράγεται ο καταλύτης ισοπροποξείδιο του αργιλίου.

[Επεξεργασία] Παραγωγή

Η ισοπροπυλική αλκοόλη παράγεται με την έμμεση ενυδάτωση του προπενίου, το οποίο λαμβάνεται από τα αέρια πυρολύσεως του πετρελαίου. Σε αντίθεση με την αιθανόλη για την οποία είναι δυνατή η απευθείας ενυδάτωση του αιθυλενίου, αυτό είναι πολύ δύσκολο στην περίπτωση του προπενίου που παραλαμβάνεται από το πετρέλαιο. Έτσι χρησιμοποιείται η έμμεση μέθοδος της εστεροποίησης / υδρόλυσης:

 CH3CH=CH2 + H2SO4 → CH3CH(OSO3H)CH3
 CH3CH(OSO3H)CH3 + H2O → CH3CH(OH)CH3 + H2SO4

Το πρώτο βήμα της εστεροποίησης πραγματοποιείται με πυκνό θειικό οξύ (~85%) στους 24 με 27°C και στη συνέχεια διάλυση μέχρι συγκέντρωση 20% σε ξεχωριστή δεξαμενή. Η ισοπροπυλική αλκοόλη παραλαμβάνεται με απόσταξη ενώ το εναπομείναν αραιό θειικό οξύ συμπυκνώνεται και επιστρέφει στον αντιδραστήρα εστεροποίησης^[3].

Επίσης, ισοπροπανόλη παράγεται και με απευθείας καταλυτική αναγωγή της ακετόνης.

[Επεξεργασία] Χρήσεις

Χρησιμοποιείται ευρέως για την παραγωγή ακετόνης είτε με αφυδρογόνωση είτε με οξείδωση, καταλυτικές διαδικασίες που πραγματοποιούνται στους 500°C και 2,5 με 3,5 bar.

 CH3CH(OH)CH3 → CH3C(=O)CH3 + H2
 2CH3CH(OH)CH3 + O2 → CH3C(=O)CH3 + 2H2O

Η συνολική απόδοση της διαδικασίας μπορεί να φτάσει το 90%.

Επίσης χρησιμοποιείται ως βιομηχανικός διαλύτης χαμηλού κόστους, και ως καθαριστικό ιδιαίτερα στην περίπτωση ηλεκτρονικών συσκευών, όπως ακροδέκτες κυκλωμάτων, μαγνητικές ταινίες, κεφαλές οδηγών δισκέτας και οθόνες υπολογιστών^[4]. Ως αντιψυκτικό, ως πρώτη ύλη της φαρμακευτικής βιομηχανίας, αντισηπτικό και για την παραγωγή διάφορων προπυλεστέρων. Τέλος, χρησιμοποιείται ως πρόσθετο, διαλύτης-φορέας (carrier solvent) σε πολλά αναψυκτικά.

[Επεξεργασία] Κίνδυνοι για την υγεία

Η ισοπροπανόλη είναι πολύ εύφλεκτη και σχηματίζει εκρηκτικά μίγματα με τον αέρα, γι' αυτό θα πρέπει να αποθηκεύεται σε προστατευμένο μέρος, μακριά από θερμότητα, και να χρησιμοποιείται σε καλά αεριζόμενους χώρους και με τη βοήθεια προστατευτικών γαντιών.

Το μεγαλύτερο ποσοστό της ισοπροπυλικής αλκοόλης οξειδώνεται στο συκώτι προς ακετόνη, η οποία πιθανότατα στη συνέχεια μεταβολίζεται σε κάποιο οξικό ή μυρμηκικό άλας και τελικά σε διοξείδιο του άνθρακα^[5].

Σε περίπτωση κατάποσης ή εισπνοής μεγάλων ποσοτήτων, μπορεί να προκαλέσει υπνηλία, ναυτία, αναισθησία ακόμα και το θάνατο^[6].

[Επεξεργασία] Βιβλιογραφία

1. ↑ Manufacturing Isopropyl Alcohol
2. ↑ ChemicalLand21
3. ↑ Speight J. G., “Chemical and Process Design Handbook”, McGraw-Hill, 2002
4. ↑ Η ισοπροπανόλη στην αγγλική έκδοση της Βικιπαίδειας
5. ↑ Η Ισοπροπυλική αλκοόλη στα αναψυκτικά
6. ↑ Μια σελίδα αφιερωμένη στις επιπτώσεις της ισοπροπανόλης στην υγεία των ανθρώπων