Βενζόλιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια

Βενζόλιο

Γενικά
Όνομα	Βενζόλιο
Συνώνυμα	Βενζένιο
Χημικός τύπος	C₆H₆
SMILES	c1ccccc1
Μοριακό βάρος	78,11 g/mol
Εμφάνιση	Άχρωμο υγρό
Αριθμός CAS	71-43-2
Αριθμός EC	200-753-7
Ιδιότητες
Σημείο τήξης	5,5°C (278,65 K)
Σημείο βρασμού	80°C (353,15 K)
Ειδικό βάρος	0,884
Διαλυτότητα στο νερό	1,770 g / l (20°C)
Ιξώδες (mPa*s)	0,66 (20°C)
Ασφάλεια

Προσδιορισμός κινδύνων	Πολύ Εύφλεκτο (F), Τοξικό (T)
Σημείο ανάφλεξης	-11°C (262,15 K)
Θερμοκρασία Αυτανάφλεξης	561°C (834,15 K)
Φράσεις R/S	R: 45-46-11-36/38- 48/23/24/25-65 S: 53,45
MSDS	Σύνδεσμος MSDS
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Το βενζόλιο είναι το απλούστερο και σπουδαιότερο μέλος της οικογένειας των αρωματικών υδρογονανθράκων ή αρενίων. Είναι άχρωμο και πολύ εύφλεκτο υγρό. Αν και είναι άπολο υγρό (διπολική ροπή = 0) εμφανίζει πολύ καλή διαλυτική ικανότητα. Εξαιτίας όμως της καρκινογεννητικότητας που εμφανίζεται κατά την μακροχρόνια εισπνοή των ατμών του ή την επαφή του με το δέρμα, ελάχιστα χρησιμοποιείται ως διαλύτης. Είναι φυσικό συστατικό του αργού πετρελαίου.

[Επεξεργασία] Ιστορία

Το βενζόλιο ανακαλύφθηκε το 1825 από τον Άγγλο χημικό Μάικλ Φαραντέι κατά τη συμπίεση του φωταερίου. Το 1833 παρασκευάστηκε από τον Γερμανό χημικό E. Mitscherlich με απόσταξη βενζοϊκού ασβεστίου και το 1845 οι Hofmannn και Mansfield το απομόνωσαν από την πίσσα των λιθανθράκων.

[Επεξεργασία] Δομή

Ο συντακτικός τύπος του βενζολίου σκεπαζόταν με μυστήριο για πολλά χρόνια μετά την ανακάλυψή του, με αποτέλεσμα πολλοί κορυφαίοι χημικοί να ασχοληθούν με την διερεύνησή του και πολλοί τύποι να προταθούν με σκοπό την εξήγηση του αρωματικού χαρακτήρα του. Από αυτούς, οι σημαντικότεροι οι τύποι που προτάθηκαν από τον Γερμανό χημικό F.A. Kekulé το 1865:

Σήμερα δεχόμαστε ότι το βενζόλιο είναι μεσομερής μορφή των δομών Kekulé. Τα έξι άτομα άνθρακα ενώνονται μεταξύ τους με ένα σ δεσμό, σχηματίζουν μεταξύ τους γωνίες 120ο και βρίσκονται όλα στο ίδιο επίπεδο. Τα υπολειπόμενα έξι p τροχιακά, ένα από κάθε άτομο άνθρακα, έχουν τους άξονες παράλληλους και μπορούν να αλληλεπιδράσουν και να σχηματίσουν τρεις π δεσμούς. Αυτοί οι δεσμοί δεν είναι εντοπισμένοι μόνο μεταξύ δύο γειτονικών ατόμων άνθρακα, αλλά κατανέμονται συμμετρικά μεταξύ όλων των ατόμων άνθρακα. Μετρήσεις με ακτίνες Χ έδειξαν ότι το μήκος των δεσμών C-C δεν είναι εναλλασσόμενο του γνωστού μήκους του απλού και του διπλού δεσμού (1,54Å και 1,33Å αντίστοιχα), αλλά όλοι οι δεσμοί είναι του αυτού μήκους (1,39Å). Από τα παραπάνω συμπεραίνεται, και αποδεικνύεται πειραματικά, ότι το βενζόλιο δεν είναι κυκλοεξατριένιο^[1].

[Επεξεργασία] Ιδιότητες

Είναι υγρό άχρωμο, με ιδιάζουσα γλυκιά μυρωδιά, πολύ εύφλεκτο και πτητικό. Διαλύεται ελάχιστα στο νερό και καίγεται με ζωηρή φλόγα και καπνό. Αναμιγνύεται εύκολα σε οποιαδήποτε αναλογία με τον αιθέρα και το οινόπνευμα. Παρόλο που εμφανίζει μηδενική διπολική ροπή, διαλύει πολλές οργανικές ενώσεις, όπως λίπη, λάδια, καουτσούκ και ανόργανες ουσίες, όπως θείο, φώσφορο και ιώδιο. Οι ατμοί με τον ατμοσφαιρικό αέρα αποτελούν εκρηκτικό μείγμα. Είναι ανθεκτικό στα οξειδωτικά μέσα και δε σχηματίζει παράγωγα με τα αλογόνα στοιχεία, όταν όμως εισπνέεται σε μεγάλες ποσότητες προκαλεί αναισθησία, ακόμη και θάνατο^[2].

[Επεξεργασία] Παραγωγή

Για πολλά χρόνια το βενζόλιο παραγόταν από την λιθανθρακόπισσα με κλασματική απόσταξη, αλλά σήμερα χρησιμοποιούνται πιο αποδοτικές διαδικασίες όπως η καταλυτική αναμόρφωση της νάφθας και η απαλκυλίωση του τολουολίου. Το βενζόλιο είναι φυσικό συστατικό του πετρελαίου, αλλά δεν μπορεί να διαχωριστεί με απλή κλασματική απόσταξη από αυτό γιατί δημιουργεί αζεοτροπικά μίγματα με αρκετούς άλλους υδρογονάνθρακες. Η ανάκτηση είναι πιο οικονομική αν το κλάσμα του πετρελαίου υποβληθεί πρώτα σε μία θερμική ή καταλυτική διεργασία η οποία αυξάνει τη συγκέντρωση του βενζολίου.

Αν το βενζόλιο είναι το κύριο επιθυμητό προϊόν χρησιμοποιείται η μέθοδος της καταλυτικής αναμόρφωσης. Ανώτεροι υδρογονάνθρακες, προερχόμενοι από την κλασματική απόσταξη του πετρελαίου (νάφθα) με σημείο ζέσεως 70-104°C, οδηγούνται στον αναμορφωτή και θερμαίνονται στους 495-525°C και σε πίεση 8-50 bar παρουσία καταλύτη (λευκόχρυσο-ρήνειο). Οι συνθήκες λειτουργίας του αναμορφωτή και η σύσταση της πρώτης ύλης καθορίζουν και την ποσότητα του παραγόμενου βενζολίου. Το προϊόν συνήθως υπόκειται σε εκχύλιση με κατάλληλο διαλύτη για την παραλαβή του βενζολίου.

Μία δεύτερη μέθοδος παραγωγής βενζολίου είναι με απαλκυλίωση του τολουολίου με καταλυτική ή θερμική κατεργασία:

C₆H₅CH₃ + H₂ → C₆H₆ + CH₄

Το τολουόλιο αναμιγνύεται με ρεύμα υδρογόνου και το μείγμα περνάει μέσα από αντιδραστήρα που περιέχει καταλύτη, συνήθως οξείδια του χρωμίου ή του μολυβδαινίου, λευκόχρυσο ή οξείδια αυτού. Ο αντιδραστήρας λειτουργεί σε θερμοκρασία 500-595°C και πίεση 40-60 bar. Ο βαθμός μετατροπής φτάνει συνήθως το 90% και η εκλεκτικότητα σε βενζόλιο ξεπερνάει το 95%.

Επίσης, άλλη μέθοδος παραγωγής, είναι η αντίδραση δύο μορίων τολουολίου για την παραγωγή ενός μορίου βενζολίου και ενός μορίου μίγματος ισομερών ξυλένιου. Κατά την διαδικασία αυτή το τολουόλιο θερμαίνεται στους 350-530°C σε πίεση 10-50 bar, και εισάγεται σε αντιδραστήρα που περιέχει καταλύτη ευγενούς μετάλλου. Μετά την απομάκρυνση των αερίων, και με κλασματική απόσταξη παραλαμβάνεται υψηλής καθαρότητας βενζόλιο και ξυλένιο. Ο βαθμός μετατροπής μπορεί να φτάσει και το 92% του θεωρητικού^[3].

[Επεξεργασία] Χρήσεις

Η πιο σημαντική χρήση του βενζολίου σήμερα είναι ως ενδιάμεσο για την παραγωγή πολλών σημαντικών βιομηχανικών ενώσεων. Έτσι χρησιμοποιείται για την παραγωγή του στυρενίου, της φαινόλης, του κυκλοεξανίου, της ανιλίνης, διάφορων αλκυλοβενζολίων και χλώροβενζολίων, του μηλεϊνικού ανυδρίτη. Αυτές οι ενώσεις στη συνέχεια, εφοδιάζουν ένα μεγάλο αριθμό χημικών βιομηχανιών για την παραγωγή φαρμακευτικών προϊόντων, ειδικών χημικών, πλαστικών, ρητινών, χρωμάτων και εντομοκτόνων. Στην παρακάτω εικόνα δίνονται συνοπτικά τα σημαντικότερα βιομηχανικά παράγωγα του βενζολίου:

Επίσης το βενζόλιο, μαζί με άλλους ελαφρείς αρωματικούς υδρογονάνθρακες όπως το τολουόλιο και το ξυλένιο χρησιμοποιείται ως πρόσθετο στην βενζίνη για την αύξηση του αριθμού οκτανίου. Είναι πολύ καλός διαλύτης αλλά δεν χρησιμοποιείται πια σε σημαντικές ποσότητες λόγω της τοξικότητάς του.

[Επεξεργασία] Κίνδυνοι για την υγεία

Το βενζόλιο είναι μία ιδιαίτερα τοξική χημική ένωση. Όταν εισπνέεται σε μεγάλες ποσότητες μπορεί να προκαλέσει ζαλάδες, ταχυκαρδία, πονοκεφάλους, σύγχυση και αναισθησία, ακόμα και το θάνατο. Επίσης όταν βρίσκεται σε μεγάλες συγκεντρώσεις στα τρόφιμα μπορεί να προκαλέσει ερεθισμό, ζαλάδα, ταχυκαρδία, τάση για εμετό, σπασμούς και το θάνατο.

Μακροχρόνια έκθεση σε βενζόλιο έχει σημαντικές επιπτώσεις στην υγεία του ανθρώπου και κυρίως στο αίμα. Καταστρέφει το μυελό των οστών και μπορεί να προκαλέσει την εμφάνιση αναιμίας. Επίσης μπορεί να προκαλέσει υπερβολική αιμορραγία και να μειώσει την ικανότητα του ανοσοποιητικού συστήματος αυξάνοντας τις πιθανότητες μόλυνσης^[4].

Τέλος το βενζόλιο θεωρείται καρκινογόνο για τον άνθρωπο, μακροχρόνια έκθεση σε υψηλές συγκεντρώσεις μπορεί να προκαλέσει την εμφάνιση λευχαιμίας.

[Επεξεργασία] Βιβλιογραφία

↑ Παπαγεωργίου Β.Π., “Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία: Κυκλικές Ενώσεις”, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1986.
↑ Ηλεκτρονική Εγκυκλοπαίδεια “Επιστήμη & Ζωή”
↑ Speight J. G., “Chemical and Process Design Handbook”, McGraw-Hill, 2002
↑ Το Βενζόλιο στην αγγλική έκδοση της Βικιπαίδειας