Cis-trans-isomeri
Fra Wikipedia, den frie encyklopædi
Cis-trans isomerer eller geometriske isomerer er betegnelser der beskriver den rumlige struktur af visse kemiske forbindelser. Cis-trans isomerer er en type stereoisomerer. Cis-trans isomerer indeholder typisk en dobbeltbinding, der ikke er fri rotation omkring, eller en alifatisk ringstruktur, hvor rotation om bindingerne er betydeligt indskrænket.
Der er to forskellige slags cis-trans isomer, de kaldes henholdsvis cis og trans. Disse navne beskriver hvordan to substituenter, en på hver side af dobbeltbindingen, sidder i forhold til hinanden. Cis beskriver strukturen hvor de to substituenter sidder på samme side af dobbeltbindingen, mens substituenterne i en trans-forbindelse sidder på forskellig side. Et eksempel på cis-trans isomerer er de to isomerer af 2-buten.
I ringstrukturer sidder to substituenter i en cis-isomer på samme side af ringen, i en trans-isomer sidder der en substituent på hver side. Et eksempel på cis-trans isomeri i ringstrukturer er de to isomerer af 1,2-dimethylcyclopentan: 
[redigér] Sammenligning af de fysiske egenskaber
Cis-isomerer og trans-isomerer har ofte forskellige physiske egenskaber. Forskellene mellem isomererne skyldes forskel i molekylernes form eller i deres dipolmoment. Forskellene kan være meget små, som det er tilfældet med ligekædede alkeners kogepunkt. F.eks. er kogepunktet for trans-2-penten 36°C, mens cis-isomerens kogepunkt er 37°C. Der kan også være meget store forskelle på cis- og trans-isomerer, som f.eks. i cycloocten, hvor cis-isomerens kogepunkt er 145°C, mens trans-isomerens er 75°C.
[redigér] Nomenklatur
Ved navngivning sættes cis eller trans foran isomerens systematiske navn. I de tilfælde hvor der sidder mere end to substituenter omkring en binding med indskrænket rotation kan man ikke benytte cis-trans notationen. I stedet kaldes de E (fra tysk entgegen) for modsat side eller Z (fra tysk zusammen) for samme side. De tre eller fire substituenter gives et prioritetsnummer efter CIP-reglerne, og E eller Z angiver hvordan de to substituenter med højst prioritet sidder i forhold til hinanden.
[redigér] Biologisk betydning
Alle de gode polyumættede fedtsyrer har cis-dobbeltbindinger. Når polyumættede fedtsyrer hydrogeneres, som det f.eks. sker ved fremstillingen af margarine fra planteolier, dannes der trans-fedtsyrer. Disse menes at have ugunstig virkning på helbredet, f.eks. kan de medvirke til at øge kolesterolkoncentrationen i blodet, hvilket kan føre til udvikling af hjerte-kar-sygdomme.
Der findes enzymer der kan omdanne en cis-forbindelse til den tilsvarende trans forbindelse. Disse enzymer kaldes cis-trans-isomeraser.
