Lutein

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Lutein (aus dem lat. luteus, „mit Reseda gefärbt“, „orangegelb“) ist ein gelb-oranges Xanthophyll und neben dem β-Carotin weitverbreitetstes Carotinoid.

Strukturformel

Allgemeines

Name

Lutein, Xanthophyll

Andere Namen

(3R,3'R,6'R)-β,ε-Carotin-3,3'-diol,

4-[18-(4-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-3,7,12,16-tetramethyl-
octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-3,5,5-trimethyl-cyclohex-3-enol

Summenformel

C₄₀H₅₆O₂

CAS-Nummer

127-40-2

Kurzbeschreibung

orange-gelbe Kristalle

Eigenschaften

568,88 g·mol^-1

fest

? kg·m^-3

182 °C

? °C

? Pa (- °C)

Schwerlöslich in Wasser, löslich in Ethanol, Essigester, Chloroform

Sicherheitshinweise

Gefahrensymbole
keine Gefahrensymbole

R- und S-Sätze

R: ?
S: ?

MAK

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

[Bearbeiten] Vorkommen

Lutein ist ein in der Natur weit verbreitetes Xanthophyll und wird stets vom Zeaxanthin begleitet. Hohe Gehalte werden in dunklen Blattgemüsen (z. B. Grünkohl bis 0,25 mg/g Frischgewicht, Spinat bis 0,12 mg/g Frischgewicht) gefunden. Tagetes-Blütenblätter weisen Gehalte bis zu 8,5 mg/g Frischgewicht auf und werden zur industriellen Herstellung von Lutein herangezogen. In tierischen Organismen tritt Lutein z. B. als gelber Farbstoff im Eidotter auf. In der Macula des Auges kommen an Carotinoiden exklusiv nur Lutein und Zeaxanthin vor.

[Bearbeiten] Gewinnung und Darstellung

Die Biosynthese des Lutein erfolgt aus dem α-Carotin durch Hydroxylierung beider Iononringe durch spezifische Hydroxylasen. Dazu wie auch zur Biosynthese des α-Carotins sind jedoch nur Pflanzen befähigt.

Industriell wird es durch Extraktion luteinhaltiger Pflanzenteile gewonnen, wobei man insbesondere auf Tagetes-Blütenblätter zurückgreift.

[Bearbeiten] Eigenschaften

Lutein bildet orange-gelbe, oxidationsempfindliche Kristalle.

[Bearbeiten] Verwendung

Lutein findet als Lebensmittelfarbstoff (E161b) sowie als Futtermittelzusatz insbesondere für Geflügel zur Gelbfärbung von Eidotter Verwendung. Es wird außerdem als Wirkstoff in Arzneimitteln zur Behandlung der Macula-Degeneration (AMD) eingesetzt; die Wirkungsweise ist jedoch unklar.

[Bearbeiten] Biologische Bedeutung

Lutein ist Bestandteil der Lichtsammelkomplexe in Chloroplasten. Dort erhöht es die Energieausbeute und entfaltet eine protektive Wirkung. Es dient des Weiteren als Lockfarbe in Blütenblättern und Früchten.

Beim Menschen spielt Lutein (im Zusammenspiel mit Zeaxanthin) eine essenzielle Rolle bei Sehvorgang.

Siehe auch Luteinisierendes Hormon, Corpus luteum