Natamycin

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Bezeichnungen
Freiname	Natamycin
IUPAC-Name	(8E,14E,16E,18E,20E)- (1R,3S,5R,7R,12R,22R,24S,25R,26S)- 22-(3-amino-3,6-dideoxy- 25-D-mannopyranosyloxy)- 1,3,26-trihydroxy- 12-methyl-10-oxo- 6,11,28-trioxatricyclo[22.3.1.05,7]octacosa- 8,14,16,18,20-pentaen-25-carbonsäure
Summenformel	C₃₃H₃₇NO₁₃
CAS-Nummer	7681-93-8
Strukturformel

Chemisch-physikalische Daten
Molmasse	665,725 g/mol
Schmelzpunkt	290 °C
Siedepunkt	–

Natamycin ist ein Antibiotikum, aus Streptomyces natalensis, einem Actinobacteria der Gattung der Streptomyceten. Es ist ein Makrolid-Polyen-Antimykotikum und findet Verwendung als Arzneimittel und in der Lebensmittelindustrie.

[Bearbeiten] Anwendung als Arzneimittel

[Bearbeiten] Pharmakologie

Natamycin ist ein Antimykotikum, das bei Pilz-Infektionen (Mykosen) zum Einsatz kommt (Handelsname Pimafucin^®, Pima-Buciron^®).

[Bearbeiten] Wirkungsmechanismus

Es lagert sich an die Zellmembran der Pilze an und bewirkt, dass sich in der Zellmembran Poren bilden. Durch diese Poren gelangen Kalium-Ionen (K⁺) und andere Zellbestandteile aus der Pilzzelle. Als Folge davon stirbt die Pilzzelle ab.

[Bearbeiten] Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)

Natamycin wird im Darm nicht resorbiert (aufgenommen). Deshalb wird Natamycin nur lokal angewendet.

[Bearbeiten] Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Gelengentlich treten Magenreizungen, Übelkeit und Durchfall auf.

[Bearbeiten] Anwendungsgebiete (Indikationen)

Hefepilzinfektionen (Candidosis) des Darmes
Pilzinfektionen des Mundraumes (Mundsoor)
Pilzinfektionen des Auges, der Augenlider und Tränenwege

[Bearbeiten] Anwendung in der Lebensmittelindustrie

Natamycin (E 235) ist als Konservierungsmittel für die Oberflächenbehandlung von Hartkäse, Schnittkäse und halbfestem Käse zugelassen worden. Gleichfalls findet es Verwendung bei getrockneten und gepökelten Würsten. Nach dem Lebensmittelrecht gilt eine Höchstmenge von 1 mg/dm² Oberfläche. Natamycin darf 5 mm unterhalb der Käserinde nicht mehr nachweisbar sein.

Vor Verzehr des Käses muss die Rinde entsprechend tief abgeschnitten werden. Andernfalls kann der menschliche Körper Überempfindlichkeitsreaktionen gegenüber Natamycin entwickeln und Hefepilze können Resistenzmechanismen entwickeln.

[Bearbeiten] Chemische Eigenschaften

Natamycin ist ein weißes kristallines Pulver, das sich kaum in Wasser und Alkoholen löst. Auch in höherwertigen Alkoholen oder Oelen ist es fast unlöslich. Natamycin ist lichtempfindlich und wird nicht resorbiert.

[Bearbeiten] Weblinks

DrugBank APRD01136
Natamycin als Lebensmittelzusatzstoff (PDF) - Stellungnahme des Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) vom 09.09.2003
Natamycin auf Käserinden - Informationen des Bayerischen Staatsministeriums für Umwelt, Gesundheit und Verbraucherschutz
Sicherheitsdatenblatt (PDF) - Sicherheitsdatenblatt Natamycin von Calbiochem

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