Nicotinamidadenindinukleotidphosphat

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Strukturformel von NADP⁺

Nicotinamidadenindinukleotidphosphat, eigentlich Nicotinsäureamid-Adenosin-Dinucleotid-Phosphat, abgekürzt NADP oder genauer NADP⁺, ist ein Wasserstoff transportierendes Coenzym, das vor allem bei der Photosynthese, aber auch bei einigen anderen Stoffwechselreaktionen der Zelle zum Einsatz kommt.

Man beachte, dass es sich bei den Zuckern in NADP⁺ um zwei Ribose-Einheiten handelt. Im Bild sind links die OH-Gruppen nur aus Platzgründen nach oben gezeichnet. In Wirklichkeit zeigen beide nach unten (vgl. rechts im Bild).

Das Coenzym war in der älteren Fachliteratur bis zu den frühen 60er Jahren des 20. Jahrhunderts auch unter der Bezeichnung Triphosphopyridinnucleotid, abgekürzt TPN, oder unter den Namen Codehydrogenase II oder Coenzym II bekannt. Im Gegensatz zum Nicotinamidadenindinukleotid (NAD⁺) besitzt es einen zusätzlichen Phosphat-Rest am Adenosin des Dinucleotids. Als Reduktionsmittel spielt es nicht nur im Rahmen der Photosynthese, sondern auch bei der Ammoniakassimilation eine Rolle. Vermittelt durch die Glucose-6-Phosphat-Dehydrogenase findet folgende Reaktion statt:

$\mathrm{Glucose + NADP^+ \ \rightleftharpoons \ NADPH/H^+ + 6{-}Phosphogluconat}$

Zwischen NADH (genauer NADH/H⁺) und NADPH (respektive NADPH/H⁺) gibt es in den meisten biochemischen Reaktionen einen fundamentalen Unterschied. NADH wird im Katabolismus (Glykolyse und Citratzyklus) oxidiert, um ATP zu erzeugen. Das Äquivalent des NADH im Anabolismus ist NADPH, die (am Riboseteil, C2') phosphorylierte Form des Coenzyms. NADPH dient in der reduzierenden Biosynthese als Lieferant von Elektronen und Wasserstoff:

bei der Synthese von Fettsäuren wird NADPH über die Fettsäuresynthase in NADP⁺ umgewandelt;

eine Quelle von NADPH ist die direkte Oxidation von Glucose-6-phosphat (G-6P) durch Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase (G-6PDH) bei der Synthese von Pentosen. Die Messung der Menge an NADPH/H⁺ erlaubt eine genaue Bestimmung der Menge des bei der Glucose-6-Phosphat-Dehydrogenase umgesetzten Zucke rs, d.h. die NADPH/H⁺-Menge ist exakt proportional zur Zuckerkonzentration.

Das Reduktionsvermögen von NADPH kann auf Glutathion übertragen werden.