Psilocin

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Strukturformel
Allgemeines
Name	Psilocin
Andere Namen	4-Hydroxy-N,N-dimethyl- tryptamin; 3-[2-(dimethylamino)ethyl]- 1H-indol-4-ol
Summenformel	C12H16N2O
CAS-Nummer	520-53-6
SMILES	OC1=CC=CC2=C1C(CCN(C)C)=CN2
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle
Eigenschaften
Molmasse	204,3 g·mol-1
Dichte	? g·cm-3
Schmelzpunkt	173 - 176 °CQuelle?
Löslichkeit	Sehr schlecht in Wasser löslich [1], löslich in MethanolQuelle:
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole T Giftig
R- und S-Sätze	R: ? S: S22 (Staub nicht einatmen) S24/25 (Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden)Quelle?
LD50 (Kaninchen)	7 mg/kg (i.v.)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Psilocin ist das Hydrolyse-Produkt des Psilocybins und ist als solches die eigentlich psychoaktive Form des Psilocybins. Daneben kommt es aber auch selbst als Alkaloid vor. Es gehört zu den Tryptaminen und Indolalkaloiden. Die freie Base zersetzt sich an der Luft. Wegen seiner halluzinogenen Wirkung wird es oft als Rauschmittel verwendet. Die Folgen eines Konsums ähneln einem LSD-Rausch, sind jedoch in der Regel kürzer und weniger intensiv.

Inhaltsverzeichnis 1 Geschichte 2 Chemie 3 Pharmakologie 4 Nebenwirkungen des Konsums 5 Toxizität 6 Rechtslage 6.1 Deutschland 7 Quellen

[Bearbeiten] Geschichte

Albert Hofmann und sein Laborassistent Hans Tscherter bei Sandoz isolierten 1959 Psilocin und seinen Phosphatester Psilocybin aus halluzinogenen Pilzen.

[Bearbeiten] Chemie

Psilocin entsteht bei der Dephosphorylierung von Psilocybin, z.B. unter stark sauren oder alkalischen Bedingungen. Psilocin ist wegen seiner phenolischen OH-Gruppe relativ instabil.

Unter alkalischen Bedingungen und in Anwesenheit von Sauerstoff bildet es sofort bläuliche und stark blaue Abbauprodukte. Ähnliche Produkte entstehen auch unter sauren Bedingungen, der Anwesenheit von Sauerstoff und Fe³⁺ (Keller-Reagenz FeCl₃ / MeOH / HCl).

Psilocin ist ein basisches Amin. Seine Salze, die es z.B. mit Säuren bilden kann, sind normalerweise stabiler als Psilocin.

[Bearbeiten] Pharmakologie

Psilocin ist ein Partialagonist am 5-HT_2A-Rezeptor^[3] und gehört somit zu den "klassischen" Halluzinogenen. Sein Bindungprofil (soweit es bekannt ist) ist weniger komplex als das von LSD. Die Bindung von Psilocin am 5-HT_2C-Rezeptor ist wahrscheinlich für Nebeneffekte verantwortlich (z.B. auf den Blutzuckerspiegel).

[Bearbeiten] Nebenwirkungen des Konsums

Fälle von HPPD sind bekannt.^[4]

[Bearbeiten] Toxizität

Das Verhältnis von Wirkdosis zu tödlicher Dosis liegt im Vergleich zu anderen psychoaktiven Substanzen weit auseinander. Würde das Psilocin in Form von frischen Pilzen (sog. Magic Mushrooms) konsumiert, läge die Dosis für eine physiologisch tödliche Vergiftung bei etwa 1 kg Pilzen/1 kg Körpergewicht.

[Bearbeiten] Rechtslage

[Bearbeiten] Deutschland

Mit der Vierten Betäubungsmittel-Gleichstellungsverordnung (4. BtMGlV)^[5] vom 21. Februar 1967, in Kraft getreten am 25. Februar 1967, wurden Psilocybin und Psilocin in der Bundesrepublik Deutschland den betäubungsmittelrechtlichen Vorschriften des Opiumgesetzes unterstellt. Heute sind Psilocybin und Psilocin in Anlage I zu § 1 BtMG (nicht verkehrsfähige und nicht verschreibungsfähige Stoffe) aufgelistet, das heißt, jeglicher Umgang (mit Ausnahme des Konsums) mit diesen Substanzen ist für die Allgemeinheit generell verboten.

[Bearbeiten] Quellen

1. ↑ MERCK Index 12. edition
2. ↑ NLM (dort dem Pfad "NLM-Toxicology"/"Toxicity" folgen)
3. ↑ David E. Nichols (2004): "Hallucinogens", Phamacol.Ther., Vol. 101, S. 131-81 (S. 140) (pdf, engl.)
4. ↑ Espiard ML. et al. (2005): "Hallucinogen persisting perception disorder after psilocybin consumption: a case study.", Eur. Psychiatry 20(5-6):458-60. Abstract
5. ↑ 4. BtMGlV vom 21. Februar 1967