Rotenon

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Strukturformel

Allgemeines

Name

Rotenon

Andere Namen

(2R,6aS,12aS)-1,2,6,6a,12, 12a-hexahydro-2-isopropenyl-8,9-dimethoxychromen [3,4-b]furo[2,3-h]chromen-6-on
Barbasco, Canex, Derrin, Dri-Kil, Fish-Tox, Noxfire, Rotacide, Rotocide, Synpren, Tubatoxin und weitere

Summenformel

C₂₃H₂₂O₆

CAS-Nummer

83-79-4

Kurzbeschreibung

brennbares weißes Pulver

Eigenschaften

394,42 g/mol

fest

1,27 g/cm³

~165 °C

~215 °C

? Pa (x °C)

sehr gering löslich in Wasser, löslich in Alkohol

Sicherheitshinweise

Gefahrensymbole
T Giftig	N Umwelt- gefährlich

R- und S-Sätze

R: 25-36/37/38-50/53

S: 22-24/25-36-45-60-61

MAK

5 mg/m³

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Rotenon ist eine farblose Substanz die als Insektizid und Akarizid eingesetzt wird, jedoch auch für Fische stark giftig ist (weniger giftig für Säugetiere und Bienen). Sie wird aus der Wurzel von Barbasco (Deguelia utilis) oder der Tubawurzel (Derris elliptica) (einem in Borneo heimischen Schmetterlingsblütler) gewonnen. Die Wirkung dieser Pflanzen (und damit des Giftes) war schon seit dem 17. jahrhundert bekannt. Die giftige Wirkung des Stoffes beruht auf einer Blockade der an der inneren Membran der Mitochondrien lokalisierten Atmungskette, wo er am Komplex I ansetzt und so die Elektronenübertragung verhindert(Dadurch kann die Zelle kein ATP mehr herstellen – der Stoffwechsel kommt zum Erliegen). Nicht nur die Fischer der Trobiand-Inseln machten sich diese Eigenschaft beim Fischfang zu nutze - mit dem Rotenon aus zerstampften Derriswurzeln wurden Fische betäubt und anschließend aufgespießt. Auch in Mexiko, Ecuador und Brasilien findet die Pflanze Anwendung im Fischfang. Im Freien zersetzt sich Rotenon relativ schnell, ist aber dennoch gefährlich, da es auch über die Haut oder als Staub in die Lunge eindringt. Laut einigen Studien steht Rotenon in Verdacht, Parkinson auszulösen. Rotenon ist aktuell in Deutschland laut BBA nicht als Insektizid zugelassen (aber in der Schweiz und in einigen anderen Ländern). In Norwegen wurde versucht, den von einem Parasiten (Gyrodactylus salaris) bedrohte Lachsbestand in einigen Flüssen mit Rotenon zu bekämpfen. Dabei sterben außer den Parasiten jedoch auch die gesamten Fischbestände der Flüsse, was an manchen Orten (USA) gezielt genutzt wird, um Seen von Fischen zu reinigen, um dort neue Fischbestände anzusiedeln.