Diskussion:Sorbinsäure

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[Bearbeiten] Parasorbinsäure

Parasorbinsäure sollte man nicht als "Tautomer" der Sorbinsäure bezeichnen, denn bei Tautomeren ändert sich mit Ausnahme der "Verschiebung" des betreffenden Protons und von Elektronenpaaren nichts am Verknüpfungsmuster der Atome im Molekül. Hier aber ist beim Übergang von der Sorbinsäure zur Parasorbinsäure eine neue C-O-Bindung entstanden. Formal handelt es sich mechanistisch um eine intramolekulare Addition der OH-Gruppe (in der COOH-Funktion) an die Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffatomen 4 und 5. Dabei entsteht ein Lacton, daher habe ich die Parasorbinsäure hier als intramolekulare, lactonische Additionsverbindung der Sorbinsäure bezeichnet.
Vielleicht weiß aber jemand einen noch treffenderen Terminus?!?
--Dschanz^Disk. 14:43, 18. Aug 2006 (CEST)

Mir fiel nichts besseres als Tautomer ein, aber Du hast vollkommen recht, hier liegt ein neues Verknüpfungsmuster vor und der Begriff ist dafür nicht zu gebrauchen. Ich weiß als "Shake and bake"-Chemiker leider auch keine bessere Formulierung als jetzt im Artikel steht. Anyway, ich denke man kann es so stehen lassen. --Solid State Input/Output; +/– 14:56, 18. Aug 2006 (CEST)

Also ich habe Lacton-Tautomer gelernt und das jetzt so auch geschrieben, korrekt handelt es sich jedoch um eine Ring-Ketten-Tautomerie. Machen wir uns das Leben nicht schwerer als es ist... --YourEyesOnly ^schreibstdu 18:12, 18. Aug 2006 (CEST)

Den Begriff "Lacton-Tautomer" finde ich zwar nirgendwo (weder Lehrbücher noch Datenbanken), aber "Ring-Ketten-Tautomer" findet sich in der CAS-Datenbank als "ring-chain tautomerism", insofern ist das natürlich besser, als meine etwas umständliche Umschreibung. Jedoch wird dieser Begriff offenbar ausschließlich dann verwendet, wenn an der Doppelbindung ein Heteroatom beteiligt ist, also meistens für Kohlenhydrate (offene Form - Halbacetalform) oder analog bei Iminen. "Lacton-Tautomer" klingt allerdings so, als ob das Tautomer eines Lactons gebildet würde, aber so, wie es im Text steht, wäre es ja eher umgekehrt.

Auch wenn wir uns das Leben nicht schwer machen wollen, sollten wir auch an die Nicht-Chemiker denken, die sich ohne tieferes Fachwissen einen nicht-ganz-so-genau-formulierten Fachbegriff nicht "zurechtbiegen" können.

Als Dozent denke ich auch immer daran, dass sich mittlerweile recht viele Studenten unter Zuhilfenahme der Wikipedia z.B. auf Prüfungen vorbereiten. Wenn dann der Prüfer einen angeblichen Fachbegriff noch nie gehört hat (weil dieser eben nicht in der der momentanen Lehrmeinung entsprechenden Literatur auftaucht), dann ist das weniger gut. Leider setzen sich solche "pseudo-Fachbegriffe", wenn sie einmal in Studentenkreisen Fuß gefasst haben, fast irreparabel in den Köpfen fest. Beispiel dafür sind solche Begriffe wie "Anlagerung" anstelle von "Bindung bilden" oder dass bei Mechanismen Elektronenpaare "rumklappen". ;-)

--Dschanz^Disk. 10:17, 19. Aug 2006 (CEST)

So, hab' mein Skript nochmal gesichtet. Das wichtigste ist wohl der Einleitungssatz: Der Begriff der Tautomerie ist vage und wird unterschiedlich definiert! Aber prinzipiell scheint Tautomerie, egal welche, ein rasches dynamisches Gleichgewicht der verschiedenen Formen zu verlangen - was ja im Fall der Sorbinsäure nicht der Fall ist. Sie liegt in der Vogelbeere ja nur in zyklischer Form vor. Vielleicht sollten wir gar nicht von Tautomer sprechen und den Halbsatz einfach streichen? --YourEyesOnly ^schreibstdu 17:17, 19. Aug 2006 (CEST) P.S. Ist es bei Zuckern nicht die Mutarotation?? P.P.S. Selbst in meiner mündlichen Prüfung sind die Elektronen "rumgeklappt", das ist wohl Chemiker-Jargon...?

Also das mit dem "raschen Gleichgewicht" kenne ich nicht; meines Wissens nach hat der Begriff Tautomerie nichts mit der Kinetik zu tun, sondern beschreibt nur die mechanistischen Gegebenheiten der "Wanderung" eines Protons entlang eines Bindungssystems. Wenn man in die Lehrbücher schaut, sind die Definitonen eigentlich auch gar nicht so vage. Zum P.S.: Die Mutarotation ist nicht das Gleichgewicht zwischen offener Form und Ringform, sondern das Gleichgewicht zwischen α- und β-Form. Zum P.P.S.: Das halten viele Prüfer unterschiedlich, je nach eigener Ausbildung. Ich hatte einen eher konservativen "Doktorvater", der den saloppen Ton nicht so liebte. Daher bevorzuge ich auch eine Ausdrucksweise, die die mechanistischen Dinge möglichst im Sinne einer der gängigen Theorien beschreibt. Die MO-Theorie scheint mir für viele Mechanismen recht anschaulich zu sein...

--Dschanz^Disk. 22:04, 19. Aug 2006 (CEST)

Hinweis zum P.S. In der Literatur wird die Mutarotation als Gleichgewicht zwischen α-D <-> D <-> β-D dargestellt. Nicht als direktes Gleichgewicht α-D <-> β-D ! -- Thomas 14:29, 21. Aug 2006 (CEST)

@Thomas: stimmt, in meiner auch (was man nicht alles vergißt). --YourEyesOnly ^schreibstdu 15:11, 21. Aug 2006 (CEST)

Mechanistisch stimmt das ja auch; es geht ja nicht ohne zwischenzeitliche Ringöffnung. Dennoch bezieht sich die Gleichgewichtskonstante der Mutarotation auf α-Form und β-Form, die Konzentration der offenkettigen Form ist i. d. R. vernachlässigbar klein, da der nach der Drehung folgende Ringschluss wesentlich schneller verläuft, als eine Konformationsänderung des offenkettigen Moleküls. Letztere würde ja zu einer Verlangsamung der Gesamtreaktion und damit zu einer gewissen Konzentrationssteigerung der offenen Form führen. Das wird aber nicht beobachtet; die Konzentration der offenkettigen Form in einer wäßrigen Glucoselösung ist deutlich <1%. Natürlich besteht die Umwandlung selbst aus zwei Gleichgewichten, da aber die Konzentration der offenkettigen Form immer vom ersten Gleichgewicht abhängig ist, ist das zweite Gleichgewicht natürlich auch vom ersten abhängig. Die Gesamt-Gleichgewichtskonstante enthält daher nur die Konzentrationen von Edukt und Produkt, also α-Form und β-Form.

--Dschanz^Disk. 20:10, 21. Aug 2006 (CEST)