Stigmasterin

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Stigmasterin (Stigmasterol, 5,22-Stigmastadien-3b-ol) gehört zur Gruppe der Phytosterine, die in der chemischen Struktur den tierischen Sterinen, z. B. dem Cholesterin, ähneln. Sie kommen hauptsächlich in fettreichen Lebensmitteln (Kakaobutter, Olivenöl, Sojabohnen-Öl) vor. Ähnlich wie das Cholesterin im tierischen Gewebe sind Phytosterine wichtige Bestandteile von pflanzlichen Zellmembranen. Den Phytosterinen wird eine cholesterinsenkende Wirkung zugeschrieben. Dieser Effekt ist vermutlich auf die verminderte Resorption von Cholesterin im Darm bei gleichzeitiger Zufuhr von Phytosterinen zurückzuführen. Sie werden deshalb oft bei der Therapie erhöhter Cholesterinwerte eingesetzt. Stigmasterin wurde ursprünglich aus der Calabar-Bohne isoliert, wird aber heute aus dem unverseifbaren Anteil von Sojabohnenöl gewonnen.

Stigmasterin wird auch als Kennzeichnungsmittel für Butterschmalz verwendet, um Subventionsbetrug zu erschweren. Sein Zusatz ist gesetzlich vorgeschrieben. Die Herstellung von Butterschmalz aus Butter durch Entzug von Wasser wird von der Europäischen Union subventioniert, um die Überproduktion zu reduzieren. Durch den Zusatz des natürlichen Kennzeichnungsmittels Stigmasterin wird erreicht, dass aus Butterschmalz rückgewonnene Billigbutter leichter identifizierbar wird. Auch in Qualitätskontrolle von Olivenöl spielt Stigmasterin eine Rolle. Der Gehalt an Stigmasterin im Olivenöl muss kleiner sein als der von Campesterin, einem weiteren Phytosterin. Größeres Vorkommen von Stigmasterin legt die Vermischung mit Sojabohnenöl nahe. (Verordnung [EWG] Nr. 2568/91 über die Merkmale von Olivenölen und Oliventresterölen sowie die Verfahren zu ihrer Bestimmung in der Fassung der Verordnung [EG] Nr. 1989/2003 – Anhang V)

Stigmasterin ist ein wichtiger Ausgangsstoff für die technische Synthese von Steroid-Hormonen (z. B. Sexualhormonen wie Progesteron).