Streptomycin

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Bezeichnungen
Freiname	Streptomycin
IUPAC-Name	5-(2,4-Diguanidino-3,5,6-trihydroxy- cyclohexoxy)-4-[4,5-dihydroxy- 6-(hydroxymethyl)- 3-methylamino- tetrahydropyran-2-yl]oxy- 3-hydroxy-2-methyl- tetrahydrofuran- 3-carbaldehyd
Summenformel	C₂₁H₃₉N₇O₁₂
CAS-Nummer	57-92-1
Strukturformel

Chemisch-physikalische Daten
Molmasse	581,574 g/mol
Schmelzpunkt	?
Siedepunkt	–

Streptomycin ist ein Aminoglykosid-Antibiotikum, welches von zahlreichen Streptomyceten gebildet wird.

[Bearbeiten] Geschichte

Erstmals wurde Streptomycin am 19. Oktober 1943 von Albert Schatz an der Rutgers University isoliert. Den Nobelpreis für Medizin 1952 erhielt jedoch sein Professor Selman Abraham Waksman, der die Ehre für die Entdeckung seines Studenten für sich beanspruchte.

Eine große Bedeutung erlangte Streptomycin, da es das erste Antibiotikum gegen Tuberkulose darstellte.

[Bearbeiten] Wirkung

Es zeigt ein breites Wirkungsspektrum auf, wobei vor allem gram-negative Erreger geschädigt werden. Indem es die 30S-Untereinheit der prokaryontischen 70S-Ribosomen hemmt, kann die Aminoacyl-tRNA nicht mehr an die Akzeptorstelle binden. Dementsprechend wird die gesamte Translation lahmgelegt und Wachstum unterbunden.

Resistenzen beruhen auf der Veränderung der Ribosomenbindungsstelle, wobei Streptomycin sogar als Kohlenstoffquelle genutzt werden kann. Die Verabreichung des Antibiotikums fördert somit sogar Wachstum und Vermehrung resistenter Keime.

Bei längerer Einnahme können jedoch Schäden am Gehör und den Nieren induziert werden.

[Bearbeiten] Synthese

An der Biosynthese der Verbindung sind zahlreiche Enzyme beteiligt, welche ausgehend von Glucose zunächst die Monosaccharide einzeln modifizieren, bis zunächst eine Verknüpfung zum Disaccharid erfolgt und anschließend das Trisaccharid gebildet wird. Die erhaltene Vorstufe wird nach erfolgter Ausschleusung durch Dephosphorylierung mittels extrazellulärer Phosphatase in die aktive Form überführt.

Auf Grund der Komplexität der chemischen Struktur kommt wirtschaftlich nur die biotechnologische Herstellung in Frage. Diese erfolgt mit Streptomyces griseus-Stämmen, wobei eine Ausbeute von mehr als 10 Gramm pro Liter zu erwarten ist (bei einer Laufzeit des Fermenter von 120 Stunden und entsprechenden Optimierungen).