Gamma-butyrolactone
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| Général | |||||
| Formule brute | C4H6O2 | ||||
| Nom IUPAC | gamma-butyrolactone | ||||
| Numéro CAS | 96-48-0 | ||||
| Apparence | liquide | ||||
| Propriétés physiques | |||||
| Masse moléculaire | 86.09 | ||||
| Température de fusion |
-45 °C | ||||
| Température de vaporisation |
204 - 205 °C | ||||
| Densité | 1.144 g/cm3 | ||||
| Caractère psychotrope | |||||
| Catégorie | Dépresseur | ||||
| Mode(s) de consommation |
Ingestion |
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| Autres noms |
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| Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. |
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Le gamma-butyrolactone est un dérivé de l'acide gamma-hydroxybutyrique (GHB). Il est utilisé dans l'industrie comme solvant à peinture, epoxy ou vernis à ongles où ses caractéristiques très acides font fondre le plastique, décapent et blanchissent les vernis.
Dans le corps humain, il se transforme in vivo en GHB ; c'est pour cela qu'il produit les mêmes effets que le GHB (les bons : euphorie, production d'hormone de croissance, relaxation, augmentation de la libido et les mauvais: coma potentiellement mortel en cas d'overdose) Son caractère hautement acide impose une haute dilution préalable à toute consommation et c'est pourquoi le GHB lui est préféré car il est nettement moins dangereux.
L'ouverture du cycle du GBL s'effectue généralement en milieu basique par addition de soude caustique (NaOH).
La réaction se produit par attaque nucléophile de l'hydroxyde (OH-) sur la carbone portant la fonction cétone (celui ci étant déficitaire en éléctrons par l'effet inductif attracteur de l'oxygène). Le cycle s'ouvre par retour d'un doublet d'éléctrons sur l'oxygène. On obtient ainsi le gamma-hydroxybutyrate de sodium (sel sodique de l'acide gamma-hydroxybutyrique (GHB)).
[modifier] Voir aussi
[modifier] Articles connexes
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