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Le Grand Prix littéraire de la Ville de Montréal était un prix québécois qui a été créé en 1965 sur l'initiative du Conseil des arts de la région de Montréal. Il a été reconstitué en 1987 sous le nom de Grand prix du livre de Montréal
Il a pour critères d'admissibilité : Tout ouvrage de langue française ou anglaise (de création, d'analyse, de compilation ou de référence littéraire, artistique ou sociohistorique), publié pour la première fois entre [...] et [...] par un auteur ou un éditeur domicilié sur le territoire de Montréal, est admissible.
- 1987 - Gérald Godin, Ils ne demandaient qu'à brûler
- 1988 - Robert Lalonde, Le Fou du père
- 1989 - Michel Tremblay, Le Premier quartier de la lune
- 1990 - Monique LaRue, Copies conformes
- 1991 - Émile Ollivier, Passages
- 1992 - Anne-Élaine Cliche, La Pisseuse
- 1993 - Pierre Gobeil, Dessins et cartes du territoire
- 1994 - Sergio Kokis, Le Pavillon des miroirs
- 1995 - Fernand Dumont, Raisons communes
- 1996 - Yvon Rivard, Le milieu du jour
- 1997 - Willie Thomas, Récit insolite d'un singulier voyageur
- 1998 - Gaétan Soucy, L'acquittement
- 1999 - Joël Des Rosiers, Vétiver
- 2000 - Denis Vanier, L'urine des forêts
- 2001 - Régine Robin, Berlin, chantiers
- 2002 - Louis Gauthier, Voyage au Portugal avec un Allemand
- 2003 - Lise Tremblay, La héronnière
- 2004 - David Solway, Franklin's Passage
- 2005 - Yvon Rivard, Le siècle de Jeanne
- 2006 - Hervé Bouchard, Parents et amis sont invités à y assister
