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Liaison π - Wikipédia

Liaison π

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.

La liaison π est une liaison chimique qui est créée entre deux atomes par recouvrement d'orbitales p. Les 2 lobes des deux orbitales en interaction sont en parrallèle contrairement au cas des liaisons σ, ou les lobes des orbitales poitent l'une vers l'autre.


Les 2 lobes des orbitales p sont en parallèle et forment une laison π de part et d'autres de la molécule
Les 2 lobes des orbitales p sont en parallèle et forment une laison π de part et d'autres de la molécule


La liaison π est présente notamment dans les alcènes et dans les alcynes.

  • alcènes : présence de liaisons doubles dans un squelette carboné
  • alcynes : présence de liaisons triples dans un squelette carboné

La présence d'une liaison pi empêche toute libre rotation autour de cette liaison car elle entraîne une rigidité moléculaire. C'est à cette rigidité qu'est dû la stéréoisomérie de certains alcènes ou alcynes. De plus la liaison pi permet les réactions d'addition, car elle se casse facilement, à l'inverse de la liaison σ.

Exemple : l'ajout de diiode sur propyle se fait par rupture des liaisons pi (il reste toujours la liaison σ).

Une molécule qui possède une liaison π peut présenter une structure de résonance : les électrons de cette liaison peuvent être délocalisés, car elle met en jeu une moindre énergie.

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