Oxydation d'un alcool

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Il existe deux oxydations d'un alcool.

Soit l'oxydation est dite complète.
Soit elle est ménagée.

Sommaire

1 Oxydation complète d'un alcool
2 Oxydation ménagée d'un alcool
- 2.1 Oxydation ménagée d'un alcool primaire
- 2.2 Oxydation ménagée d'un alcool secondaire
3 Voir aussi

[modifier] Oxydation complète d'un alcool

Pour oxyder complètement un alcool, on le brûle à l'aide d'une flamme. À la fin de la réaction, tout l'alcool a réagi et les produits formés sont le dioxyde de carbone (CO₂) et la vapeur d'eau (H₂O).

Lors d'une oxydation complète la chaîne carbonée de l'alcool est modifiée.

Voici l'équation de la réaction générale et un exemple :

$\rm{C_nH_{2n+1}OH + O_2 \xrightarrow{flamme} nCO_2 + n+1H_2O}$

$\rm{C_4H_9OH + O_2 \xrightarrow{flamme} 4CO_2 + \frac{4}{5}H_2O}$

[modifier] Oxydation ménagée d'un alcool

Par oxydation ménagée, on peut obtenir d'un alcool:

si c'est un alcool primaire, un aldéhyde
si c'est un alcool secondaire, une cétone
si c'est un alcool tertiaire, il n'y a pas d'oxydation

Pour réaliser une oxydation ménagée, il faut faire réagir l'alcool avec un oxydant comme l'ion permanganate MnO₄^-. Il se produit alors une réaction d'oxydo-réduction.

Lors d'une oxydation ménagée seul le groupe caractéristique hydroxyle de l'alcool est concerné.

[modifier] Oxydation ménagée d'un alcool primaire

exemple du propan-1-ol

Demi-équations d'oxydoréduction : il doit y avoir autant d'électrons pour l'oxydant que pour le réducteur (d'où les multiplications)

×2{MnO₄^- + 5e^- + 8H⁺ = Mn²⁺ + 4H₂O}
×5{CH₃-CH₂-CH₂-OH = CH₃-CH₂-CHO + 2e^- + 2H⁺}

équation de la réaction : on combine les deux demi-équations en enlevant les électrons

5CH₃-CH₂-CH₂-OH + 2MnO₄^- + 6H⁺ $\xrightarrow{acide}$ 5CH₃-CH₂-CHO + 2Mn²⁺ + 8H₂O

Le milieu acide permet la réaction. Le plus souvent, on utilise le SO₄^2- pour acidifier la solution.
De plus, lorsque l'oxydant est en excès, il y a formation d'un acide carboxylique