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Ylure de phosphore - Wikipédia

Ylure de phosphore

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.

L'ylure de phosphore est une molécule réactive utilisée pour stabiliser des atomes de carbone nucléophiles (dans la majorité des molécules organiques, les carbones sont électrophiles, car liés à des atomes de plus forte électronégativité O, N, halogènes). Les ylures de phosphore sont appelés aussi phosphoranes. Un autre exemple de molécules utilisées pour leur carbone nucléophiles est le cas des organométalliques, et tout plus particulièrement les organomagnésiens mixtes. Les ylures de phosphores sont principalement utilisés, en synthèse organique, dans la réaction de Wittig, où on les fait réagir sur des composés carbonylés (aldéhydes et cétones) pour obtenir des dérivés éthylèniques.

Image:Ylure_de_phosphore(vrai).gif
Un ylure de phophore et sa forme mésomère en représentation de Lewis, A et B représentant des substituants quelconques.

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