Gamma-idrossibutirrato

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GHB
Nome IUPAC	4-Acido idrossibutanoico
Formula bruta	C₄H₈O₃
Massa molecolare	104.11 g/mol
Punto di fusione
Numero CAS	591-81-1
SMILES	OCCCC(=O)O

Il Gamma-idrossibutirrato (4-acido idrossibutanoico, C₄H₈O₃) è sia un medicinale che un carboidrato che si trova normalmente nel sistema nervoso centrale, così come in altri organi come fegato, reni, cuore, ossa. Come farmaco è usato comunemente sottoforma di sale chimico (Na-GHB o K-GHB). Il sale di sodio è commercialmente conosciuto come ossibato di sodio.

[modifica] Usi

[modifica] Endogeno

La funzione precisa del GHB nel corso non è chiara. È un immediato precursore del GABA, un neurotrasmettitore che regola la debolezza, l'attivita' fisica ed il sonno. Poiché il GABA non può attraversare la barriera cervello-sangue, il GHB ottenuto dal cibo può essere usato per essere converito a GABA. Il GHB previene la mancanza di rifornimento delle cellule di ossigeno, il che potrebbe spiegare la presenza del composto negli organi vitali. Il GHB è stato scoperto avere anche capacita' neuroprotettive.

[modifica] Medico

È stato usato come anestetico generale, ed ipnotico nel trattamento dell'insonnia. Il GHB è stato anche usato per trattare la depressione clinica, e migliorare la prestazione atletica. Negli Stati Uniti, la Food and Drug Administration permette l'uso di GHB sotto il nome commerciale di Xyrem per ridurre il numero degli attacchi di cataplessia nei pazienti con narcolessia. In Italia, sotto il nome commerciale di Alcover, il GHB è usato nel trattamento dell'alcolismo (da 50 a 100 milligrammi per kilo al giorno, in 3 o più dosi divise).

[modifica] Ricreazionale

Il GHB negli USA è anche chiamato G, Juice, Liquid X, Liquid E. È molto meno conosciuto come GHB, Gamma-Oh, Georgia Homeboy, Georgia Detwiler, Blue Verve, Gamma-G, Qi, scoop, goop o gerb. In Italia non ha nomi alternativi data anche la sua scarsa notorietà.

Il suo uso potenziale come droga da stupro negli anni novanta ha portato all'inserirla negli US nello Schedule I della Legge sulle sostanze controllate (Controlled Substances Act), nel marzo del 2000. Il 21 marzo 2001, la Commissione sui narcotici ha posto il GHB nello Schedule IV del 1971 (Convenzione sulle sostanze psicotropiche[1].

Il sale di sodio di GHB ha un sapore chimico delicato e molto salato. A dosi basse, il GHB può causare uno stato di euforia, aumentata socialità. Questo tipo di uso è particolarmente comune nei rave. A dosi più alte, il GHB può indurre nausea, vertigini, sonnolenza, disturbi alla vista, respiro affannoso, amnesia ed incoscienza. Gli effetti del GHB possono durare da 1.5 a 3 ore.

[modifica] Modo d'azione

L'azione del GHB ha ancora da essere pienamente chiarita. Il GHB ha almeno due siti d'azione, stimolare il recettore da poco caratterizzato e chiamato "recettore GHB" così come il recettore GABA. Il GHB, se è indubbiamente un neurotrasmettitore, raggiungerà concentrazioni abbastanza alte solamente per agire nei confronti del recettore GHB, poiché ha solo debole affinità per il GABA. Comunque, durante l'uso ricreazionale, il GHB può raggiungere concentrazioni molto alte nel cervello, relativamente ai livelli basali, e può reagire con il recettore GABA. L'azione del GHB a questo e' probabilmente responsabile dei suoi stessi effetti sedativi. La stimolazione del recettore GABA mediata dal GHB inibisce il rilascio di dopamina così come causa il rilascio di sedativi naturali, i neurosteroidi. Negli animali gli effetti sedativi possono essere fermati dagli antagonisti del GABA.

La rilevanza del recettore GHB negli effetti comportamentali indotti dal GHB è molto controversa. Sembra difficile credere che il recettore GHB non è importante quando e' densamente espresso in molte aree del cervello, includendo la corteccia, anche perché è il sito con grande affinita' all'azione del GHB. Esiste una ricerca limitata sul recettore GHB. Ad ogni modo l'evidenza mostra che causa il rilascio di glutammato, che dovrebbe essere stimolante. Non sembra comunque che il recettore GHB spieghi le proprietà sedative od additive del GHB.

Si potrebbe proporre una situazione dove alte dosi di GHB sono sedative attraverso la sua azione al recettore GABAB, mentre una dose più bassa e' in qualche modo stimolante. Questo può spiegare l'effetto cosiddetto di "rimbalzo", sperimentato da individui che usano il GHB come sonnifero, dove si svegliano poche ore dopo un sonno indotto da GHB. Vale a dire che, nel tempo, la concentrazione del GHB nel sistema diminuisce (a causa del metabolismo) sotto una soglia per stimolare la funzione del recettore GABAB, e stimola semplicemente il recettore GHB, portanto a svegliarsi.

[modifica] Pericoli

Mentre piccole dosi di GHB sono considerate essere sicure, più alte ed ultra altre dosi possono causare incoscienza, convulsioni, vomito, e tra le altre, morte. Questi effetti variano da persona a persona e dipendono dalla dose. La sinergia dei suoi effetti sedativi è vista quando combinato con altri depressivi CNS come alcool, benzodiazepine, (es.: Valium), barbiturici ed altri. Le morti causate dalla sola assunzione di GHB sono o estremamente rare o inesistenti. La morte durante l'uso del GHB e' più probabilmente causata dalla combinazione di questo con alcool come risultato di soffocamento durante vomito ed asfissia. La morte potrebbe anche essere possibile conseguenza di una crisi respiratoria poiché alte dosi di GHB potrebbero eventualmente inibire i centri respiratori del tronco celebrale. Ad ogni modo, è stato discusso sul fatto che e' estremamente difficile assumere una dose letale di GHB, giacché chi l'assume cadrebbe incosciente molto prima che la dose letale sia raggiunta. L'LD50 del GHB e' stimato essere tra 1100mg/kg e 2000mg/kg [3] nei roditori, ed è certamente molto più bassa nell'uomo. Non ci sono stati studi di lungo termine sugli effetti del GHB se preso cronicamente, e di conseguenza non si sa se usi prolungati di GHB causino danni al corpo (a parte la dipendenza).

[modifica] Dipendenza

Il GHB crea dipendenza fisica e può anche determinare dipendenza psicologica. La dipendenza fisica si sviluppa quando il GHB è preso su base regolare (per es.: ogni 2-4 ore per più giorni consecutivi). Gli effetti causati dall'interruzione dell'assunzione possono includere allucinazioni, insonnia, ansietà, tremori, sudorazione, irascibilità, dolori intercostali e rigidezza, dolori ai muscoli ed alle ossa, sensibilità agli stimoli esterni, disforia, e noia mentale. Questi effetti collaterali cesseranno dopo 2 - 21 giorni a seconda dell'uso. Sebbene siano state riportate morti a causa della sospensione dell'uso del GHB, le indicazioni sono inconcludenti ed è necessaria ulteriore ricerca. A differenza dell'alcool, non si conosce finora se l'uso cronico di GHB causi danni permanenti al corpo. Test clinici hanno comunque mostrato che non ci fosse danno ad organi od al cervello nei ratti cui era somministrato GHB in modo cronico. [4].

[modifica] Storia

Il GHB fu sintetizzato per la prima volta agli inizi degli anni sessanta dal dottor Henri Laborit per usarlo nello studio del neurotrasmettitore GABA. Ha velocemente trovato un ampio numero di utilizzi grazie ai suoi minimi effetti collaterali ed alla sua azione controllata, essendo le sole difficoltà l'esigenza di un dosaggio assai ponderato ed i pericoli presentati dalla sua combinazione con alcool ed altri depressivi CNS. Tipicamente il GHB è stato sintetizzato dal GBL (Gamma-butrilactone) aggiungendo idrossido di sodio in etanolo od acqua.