Idroborazione
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Con il termine idroborazione si definisce la reazione di addizione di borano (BH3), in solvente etere dietilico, a legami insaturi come quelli presenti negli alcheni.
La reazione di idroborazione è suddivisibile in tre passaggi e, lavorando in eccesso di alchene, si può isolare un borano trialchil sostituito che costituisce un composto metallorganico definito organoborano:
1)CH2=CH2 + BH3 → CH3CH2BH2
2)CH3CH2BH2 + CH2=CH2 → (CH3CH2)2BH
3)(CH3CH2)2BH + CH2=CH2 → (CH3CH2)3B
Gli studi sugli organoborani valsero nel 1979 il premio Nobel a Herbert C. Brown.
Indicando, per comodità, il borano come H-BH2 risulta possibile evidenziare la polarità di legame: H assume carica parziale δ- mentre il boro in -BH2 porta carica δ+; l'addizione avviene secondo la regola anti-Markovnikov con l'atomo H che si lega al carbonio più sostituito (cioè legato al maggior numero di gruppi) simultaneamente al boro (addizione detta cis o syn).
La reazione di idroborazione viene sfruttata in sintesi organica per produrre alcoli a seguito di ossidazione dell'organoborano con perossido d'idrogeno in ambiente basico: (CH3CH2)3B darà ad esempio 3 molecole di etanolo e una di borato BO33-.
