Pirocatechina
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| Pirocatechina | |
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| Nome IUPAC | |
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| 1,2-diidrossibenzene | |
| Nomi alternativi | |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H6O2 |
| Massa molecolare (uma) | 110,11 |
| Aspetto | solido cristallino incolore |
| Numero CAS | 120-80-9 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g·cm-3, in c.n.) | 1,34 |
| Solubilità in acqua | 450 g/l a 293,15K |
| Temperatura di fusione (K) | 378,15 (105°C) |
| Temperatura di ebollizione (K) | 519,15 (246°C) |
| Tensione di vapore (Pa) a 391,15 K | 13 hPa |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Flash point (K) | 400,15 (127°C) |
| Temperatura di autoignizione (K) | 868 (595°C) |
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La pirocatechina è l'isomero orto del diidrossibenzene, composto derivato dal fenolo per aggiunta di un gruppo -OH in posizione 2. Il corrispondente nome IUPAC è 1,2-diidrossibenzene mentre "pirocatecolo", o semplicemente "catecolo", è l'altro termine comune molto utilizzato per indicare questo composto aromatico con numero CAS 120-80-9 e formula molecolare C6H6O2.
Allo stato puro si presenta come cristalli incolori che tendono ad ossidarsi più facilmente del fenolo variando così la colorazione. Risulta anche più solubile in acqua, rispetto a quest'ultimo, a causa delle più intense interazioni di due gruppi -OH con H2O.
La pirocatechina è maggiormente attivata, e quindi più reattiva, nella sostituzione elettrofila aromatica. Viene facilmente ossidata da ossidanti blandi come Ag+ e Fe3+ acquistando due elettroni e originando 1,2-benzochinone.
I suoi usi principali sono quale antiossidante, intermedio per sintesi di coloranti ed in chimica farmaceutica. Preminente è il suo uso in ambito fotografico per lo sviluppo dei negativi fotografici: il composto, contenuto nel liquido di sviluppo, riduce gli ioni Ag+ attivati dall'esposizione alla luce. Le catecolammine sono neurotrasmettitori, derivati dalla tirosina, che possiedono un anello pirocatechinico.
