Ritratto di Gertrude Stein
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Ritratto di Gertrude Stein è un'opera realizzata nel 1905–1906 dal pittore spagnolo Pablo Picasso. È un dipinto a olio su tela che misura cm 99,6 x 81,3.
È conservato a New York al Metropolitan Museum of Art.
Gertrude Stein fu una cara amica di Picasso nonché la prima vera mecenate delle opere di questo pittore. Era una donna dalla forte personalità e Pablo riuscì ad evidenziare questo lato del carattere con gli occhi neri e profondi.
Pare che nel realizzare questo dipinto Picasso abbia esitato a lungo prima di realizzare il volto che come si può notare è molto diverso dal resto del dipinto, soprattutto dalle mani. In effetti si ritrovano nei tratti duri e irrealisti le influenze dell'arte africana (l'interesse per la quale fioriva in quegli anni) ed il germe del cubismo. Lo sviluppo di questa tendenza nell'arte di Picasso si avrà l'anno successivo con Les demoiselles d'Avignon.
Alla sua morte, Gertrude donò il quadro al Metropolitan.