Halogenatiouns-Reaktiounen
Vu Wikipedia, der fräier Enzyklopedie.
Inhaltsverzeechnis |
[Änneren] Allgemenges
Des Zort vu Reaktioun erméiglecht d'Additioun vun engem Halogenatom un en organescht Molekül. Zu den Halogene gehéiere Fluor, Chlor, Brom, an Iod. Halogene sinn gudd "leaving groups", d.h. chemesch Groupen déi sech gaeren vun der Molekül trennen fir Plaatz ze maachen fir een néie Groupe.
[Änneren] Haliden aus Alkohole mat Hellëf vun Triphenylphosphine-Carbon Tetrahalide
Des Reaktioune sinn relatif empfindlech op Fiichtegkeet.
E puer Resultater vun deser Reaktioun:
| Alkohol | Kachpunkt vum Chloride | (%)Resultat vun der Emwandelung |
|---|---|---|
| 2-Butanol | 68 | 65 |
| 1-Butanol | 78 | 89 |
| Neopentyl Alkohol | 85 | 76 |
| 1-Decanol | 223 | 78 |
| Benzyl alcohol | 178 | 83 |
[Änneren] Haliden aus Alkohole an Phenole aus Triphenylphosphine Dihalide
Des Reaktioun geet och mat anner Léisungsmëttel wei z.B. CH3CN ouni daat den Cyanur substituéiert get. Interessant as et och daat esou een och kann p-Chlorobromobenzene ka maan well den Alkohol substituéiert get an net den Chlor (90% Rendement).
E puer Resultater vun deser Reaktioun:
| Alkohol | Kachpunkt vum Chloride | (%)Resultat vun der Emwandelung |
|---|---|---|
| Isobutyl | 91 | 89 |
| Neopentyl | 109 | 79 |
| 2-Butyl | 91 | 90 |
| Cyclopentyl | 137 | 83 |
| Cyclohexyl | 165 | 88 |
| Cholesterol | (Schmëlzp. 96-98) | 80 |
[Änneren] Allylic a Benzylic Brominatioun mat N-Bromosuccinimide
N-Bromosuccinimide get normalerweis mat NBS ofgekierzt
Systemateschen Noum : 1-Bromo-2,5-pyrolidinedione
NBS get gebraucht vir mat engem Bromatom eng Molekul unzegréifen. Et ass also eng Source vun Brome fir organesch Chemisten.
Béispiller
[Änneren] A. 3-BROMOCYCLOHEXENE
[Änneren] B. 4-BROMO-2-HEPTENE
[Änneren] C. 1-PHENYLETHYL BROMIDE
[Änneren] Alpha-Bromination vun Ketones an Dehydrobromination
Allgemeng Reaktioun:
Wéi ee gesait handelt et sech em Equilibren an et kann een also och gebrauchen fir ee Bromatom lasszegin.
Des Reaktioun erméiglecht Hiirstellung vun z.B. 2-BROMOCHOLESTANONE, trans-3-BROMO-trans-10-METHYL-2-DECALONE oder CHOLESTENONE
[Änneren] Referenzen
1. I. M. Downie, J. B. Holmes, and J. B. Lee, Chem. lnd. (London), p. 900 (1966).
2. J. B. Lee and I. M. Downie, Tetrahedron 23, 359 (1967).
3. A. W. Friederang and D. S. Tarbell, /. Org. Chem. 33, 3797 (1968).
4. G. A. Wiley, R. L. Hershkowitz, B. M. Rein, and B. C. Chung, /. Amer. Chem. Soc. 86,964 (1964).
5. D. Levy and R. Stevenson, J. Org. Chem. 30, 3469 (1965).
6. J. P. Schaefer, J. G. Higgins, and P. K. Shenov, Org. Syn. 48, 51 (1968).
7. C. Djerassi, Chem. Rev. 43, 271 (1948); L. Horner and E. H. Winkelmann in "Newer Methods of Preparative Organic Chemistry" ( W. Foerst, ed.), Vol. 3, Academic Press, New York, 1964.
8. N. S. Isaacs, "Experiments in Physical Organic Chemistry," p. 276. Macmillan, London, 1969.
9. F. L. Greenwood and M. D. Kellert, /. Amer. Chem. Soc. 75, 4842 (1953); F. L. Greenwood,M. D. Kellert, and J. Sedlak, Org. Syn. Collective Vol. 4, 108 (1963).
10. H. J. Dauben and L. L. McCoy, /. Amer. Chem. Soc. 81, 5405 (1959).
11. H. O. House and H. W. Thompson, /. Org. Chem. 28, 360 (1963).
12. H. O. House and R. W. Bashe, /. Org. Chem. 30, 2942 (1965).
13. A. Butenandt and A. WoIfT, Chem. Ber. 68B, 2091 (1935).
14. M. Yanagita and K. Yamakawa, /. Org. Chem. 21, 500 (1956).
15. G. F. H. Green and A. G. Long, /. Chem. Soc., p. 2532 (1961).
16. E. A. Fehnel, S. Goodyear, and J. Berkowitz, /. Amer. Chem. Soc. 73, 4978 (1951).
17. E. L. Bennett and C. Niemann, /. Amer. Chem. Soc. 74, 5076 (1952).
18. D. S. Noyce, B. N. Bastian, P. T. S. Lau, R. S. Monson, and B. Weinstein, /. Org. Chem. 34, 1247 (1969).
19. R. S. Monson in "Advanced Organic Synthesis", Rhadon Academic Press, New York and London, (1971)
