Substitutiereactie

Van Wikipedia

Een substitutiereactie is een chemische reactie waarin een atoom(groep) (Y) wordt vervangen door een ander atoom(groep) (Z). Hierbij wordt een σ-binding doorbroken (C-Y), en vervangen door een nieuwe binding (C-Z).

              R             R
              |             |
            R-C-Y + Z  →  R-C-Z + Y
              |             |
              R             R

Bijvoorbeeld: ethaan en broomgas reageren tot een broomalkaan en broomzuur:

              H H                 H H
              | |                 | |
            H-C-C-H + Br-Br  →  H-C-C-Br + H-Br
              | |                 | |
              H H                 H H

[bewerk] Elektrofiele substitutiereactie

Een karakteristiek voorbeeld is de reactie van een aromatische verbinding met een elektrofiel reagens E-A, waarbij een C-H σ-binding door een C-E σ-binding wordt vervangen. De Friedel-Crafts reacties (de brominering, chlorering, acylering van benzeen) zijn elektrofiele substitutiereacties. Bij deze reacties staat de benzeen een elektron af, zodat het erg onstabiele arenium-ion ontstaat.

Groepen gebonden op de benzeenring die voor extra negatieve ladingen in de ring zorgen, zoals een alcohol-groep, stabiliseren de arenium-groep en versnellen de reactie. Elektronzuigende groepen (halogenen) vertragen de reactie.