Centrum stereogeniczne
Z Wikipedii
Centrum stereogeniczne w większości przypadków zwane także chiralnym lub asymetrycznym atomem węgla.
Za definicję przyjmuje się, że chiralnym nazywamy atom węgla w hybrydyzacji sp3 połączony z czterema różnymi grupami.
Jednym z prostszych przykładów związków optycznie czynnych z jednym centrum stereogenicznym mogą być:
- CHFClBr - SMILES:C(F)(Cl)Br
- CH(CH3)(OH)COOH - SMILES: C(C)(O)C(=O)O
Związki te występują zawsze w dwóch odmianach (przy większej ilości centrów stereogenicznych sytuacja się komplikuje): R (prawy) i S (lewy).
Np. SMILES:
- R: [C@@H](C)(O)C(=O)O
- S: [C@H](C)(O)C(=O)O
Określanie konfiguracji na centrum stereogenicznym - patrz: izomeria optyczna.