Ácido fumárico

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O ácido fumárico é um ácido dicarboxílico , insaturado, de cadeia normal, que apresenta fórmula estrutural:

HOOC - CH = CH - COOH ===>

* Fórmula molecular: C₄H₄O₄

* Massa molecular: 116 u

Índice

1 Nomenclatura
2 Estrutura
3 Propriedades
4 Aplicações e usos

[editar] Nomenclatura

Oficial: ácido butenodióico

Usual: Ácido fumárico

[editar] Estrutura

O ácido fumárico é o ácido butenodióico na forma trans

O ácido butenodióico na forma cis é denominado ácido maleico

[editar] Propriedades

Apresenta isomeria geométrica trans

[editar] Físicas

Sólido cristalino incolor.
É mais estável que a forma cis - ácido maleico - apresentando, portanto, ponto de fusão e densidade maior.
Faz pontes de hidrogênio intermoleculares em maior quantidade intramolecular do que o seu isômero; apresenta, portanto, menor solubilidade em água.

[editar] Químicas

O mecanismo da reacção de isomerização do ácido maleico é um mecanismo relativamente simples: a ligação dupla é uma ligação muito rígida, não permitindo, por isso, a rotação dos átomos de carbono da ligação dupla.

Ao adicionar ácido clorídrico (constante de ionização muito elevada), há uma grande quantidade de ions H⁺ livres que se podem ligar aos átomos de carbono do ácido maleico, ligação essa que se forma com recurso a um dos pares electrónicos da ligação dupla C=C, tornando-a uma ligação simples (formação de um aducto). Essa ligação é pouco rígida e permite a rotação dos átomos de carbono. Havendo a possibilidade de rotação, os pares ácidos da molécula tendem a afastar-se de maneira a diminuir as forças de repulsão electrónica, situando-se nos extremos opostos (isomeria trans). Ao dar-se a transição, a molécula liberta os átomos de H⁺, deslocando-se no sentido da formação do ácido fumárico, de maneira a tornar-se mais estável.

Assim, o ácido maleico é um isómero cis, sendo, tendencialmente, menos estável que o correspondente isómero trans, o ácido fumárico. Logo, e devido à menor estabilidade da molécula cis, o seu ponto de fusão é muito menor (cerca de metade) do que o do ácido fumárico: suas moléculas passam da fase sólida à fase líquida (maior desorganização das moléculas) a uma energia/temperatura inferior, devido às ligações que formam entre si serem mais fracas.

[editar] Biológicas

Apesar de diferirem apenas no arranjo espacial, os ácidos fumárico e maleico diferem enormemente em suas propriedades biológicas. O ácido fumárico faz parte dos processos de produção celular de energia, e é produzido pela pele humana durante a exposição à luz solar. O ácido maleico, por outro lado, é tóxico.