Anidrido

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Anidridos são compostos resultantes da desidratação de ácidos.

Classificação: Existem duas grandes classes: Inorgânicos ou Minerais e Orgânicos. Vejamos suas diferenças.

Inorgânicos ou Minerais

Índice

1 Exemplo
2 Propriedades
3 Tipos de Anidrido
4 Ver também

[editar] Exemplo

$H_2SO_4 \rightarrow H_2O + SO_3 \uparrow$

Ácido sulfúrico $\rightarrow$ água + anidrido sulfúrico

Para se obter o anidrido sulfúrico basta aquecer o ácido até seu ponto de ebulição e recolher seus vapores.

Alguns ácidos, como o ácido carbônico, se decompõem em temperatura ambiente. O gás carbônico também é conhecido como anidrido carbônico.

$H_2CO_3 \rightarrow H_2O + CO_2 \uparrow$

Orgânicos: São aqueles que possuem cadeia carbônica e que podem se subdividir em:

Normais (comuns) e Anidridos Mistos

Anidridos comuns: São aqueles em que as cadeias carbônicas são iguais nos anidridos (C=C).Exemplo:

$\ CH_3-CO-O-CO-CH_3$

Anidridos Mistos: São aqueles cuja cadeia carbônica tem diferente número de átomos de carbono ou seja (C $\ne$ C). Exemplo:

$\ CH_3-CO-O-CO-CH_2-CH_3$

Podemos ver a seguir como se forma um anidrido orgânico:

Anidridos acíclicos (de monoácidos). Exemplo:

e Anidridos cíclicos (de diácidos).Exemplo:

[editar] Propriedades

Físicas: As moléculas dos anidridos são polares mas não fazem ligações ponte de hidrogênio, assim sendo possuem ponto de fusão e ebulição mais baixos que os dos álcoois e ácidos carboxílicos correspondentes. Mais densos que a água e pouco solúveis nela no entanto mais solúveis em solventes orgânicos. Os anidridos de baixo peso molecular são líquidos de cheiro irritante e forte.

Químicas: Os anidridos acíclicos reagem com álcoois formando ésteres e o ácido correspondente e com amoníaco formando amida e sal orgânico de amônio. Veja as reações:

[editar] Tipos de Anidrido

1 - Anidrido com álcool:

$\ (CH_3-CO)_2O + C_2H_5OH \rightarrow CH_3-COO-C_2H_5 + CH_3-COOH$ Anidrido acético + álcool etílico $\rightarrow$ acetato de etila + ácido acético

2 - Anidrido com amoníaco:

$\ (CH_3-CO)_2O + 2 NH_3 \rightarrow CH_3-COO-NH_2 + CH_3-COONH_4$ Anidrido acético + amoníaco $\rightarrow$ acetamida + acetato de amônio

3 - Reação de Friedel-Crafts: Os compostos de anéis aromáticos (no caso, benzeno) reagem com o anidrido acético na famosa reação de Friedel-Crafts, originando cetonas, sendo que metade da molécula forma a acila e a outra metade resulta no ácido carboxílico.

$\ (CH_3-CO)_2O + C_6H_6 \rightarrow C_6H_5-CO-CH_3 + CH_3-COOH$ Anidrido acético + benzeno $\rightarrow$ acetofenona + ácido acético

4 - Condensação de Perkin: Os aldeídos aromáticos, em presença de hidróxidos, reagem com anidridos formando ácidos insaturados $\boldsymbol{\alpha}, \beta$ .

Reações de anidridos cíclicos: Reagem com álcoois formando éster-ácido. Exemplo:

Os anidridos Succínico e o-Ftálico reagem da mesma forma, no entanto, por terem uma cadeia cíclica carbono-carbono o composto acilo e ácido carboxílico estarão na mesma molécula, contendo ao mesmo tempo estes grupos funcionais.

Anidrido Succínico: