Меншуткина реакция

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Реакцией Меншуткина называют синтез четвертичных аммониевых солей из третичных аминов и органических галогенидов. Реакция была открыта Н. А. Меншуткиным в 1890 году

Реакцию обычно проводят в полярных растворителях, например ацетонитриле. Скорость реакции зависит от природы заместителей на азоте (напр., Ph3N не алкилируется) и галогена. Скорость реакции уменьшается с увеличением объёма заместителей СН₃ > С₂Н₅ > высшие нормальные радикалы > изо-С3Н7 и в ряду I > Вr > Cl > F. Только очень активированые ароматические галогениды, как например 2,4-(NO₂)₂C₆H₃Hal, способны вступать в реакию Меншуткина.

Реакция Меншуткина с алкил галогенидами протекает по классическому S_N2 механизму.

Многие катализаторы фазового переноса синтезируются этим методом.

[править] Литература

1. N Menšutkin. Z. Physik. Chem. 5 (1890) 589.
2. N Menšutkin. Z. Physik. Chem. 6 (1890) 41.
3. Вацуро К. В., Мищенко Г. П., Именные реакции в органической химии, М., 1976. Я. Э. Нифантьев.