Реакция Розенмунда-Зайцева

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Реакцией Розенмунда-Зайцева называют селективное каталитическое восстановление ацилхлоридов водородом до альдегидов. Реакция была открыта М. М. Зайцевым в 1872 году, класическая вариация разработана Розенмундом в 1918.

В качестве катализатора обычно используют металлический палладий на носителе (BaSO₄, CaCO₃, ВаСО₃, асбест, уголь, кизельгур), иногда Pt или Ni. Для предотвращения дальнейшего восстановления альдегидов, в катализатор вводят контактные яды (фенилизотио-цианат, тетраметилтиомочевину, серу и др.). Реакцию проводят в орг. р-рителе (бензоле, толуоле и др.), содержащем суспендир. катализатор, при 80-180°С. Реже используют парофазное гидрирование при 150-200°С. Выхода от хороших до превосходных. Часто в качестве побочных продуктов образуются - спирты, углеводороды и сложные эфиры [образуются из спиртов и RC(O)Cl]. Также в реакционных смесях в следовых количествах обнаруживаются простые эфиры, ангидриды к-т, олигомеры и полимеры.

[править] Литература

1. Мозеттиг Э., Мозинго Р., веб.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 4, М.,-1951, с. 337-57;
2. Rosenmund, K. W. Ber. 1918, 51, 585