Terpen

Fra Wikipedia, den frie encyklopædi

Terpener er en stor og varieret gruppe af kulstofforbindelser som primært produceres i mange planter, specielt nåletræer, men også af nogle insekter, som f.eks. svalehalelarver, som udsender terpener når de er truet. Terpener er hovedbestandelen i harpiks, og i terpentin fremstillet af harpiks. Navnet terpen er afledt af ordet terpentin. Når terpener ændres kemisk, som f.eks. ved oxidation eller omdannelse af kulstofskelettet, kaldes de resulterende forbindelser for terpenoider. Dog bruges ordet terpen af og til som samlebetegnelse for alle terpener og terpenoider.

Terpener og terpenoider udgør hovedbestanddelen af planters og blomsters æteriske olier. Æteriske olier bruges i vidt omfang som smagsstoffer i madvarer, som duftstoffer i parfumer samt i traditionel og alternativ medicin. Syntetiske varianter af de naturlige terpener og terpenoider har forøget udvalget af aromastoffer til brug i parfumer og som tilsætningsstoffer i mad.

[redigér] Struktur og biosyntese

Terpener er biosyntetiske derivater af isoprenenheder, som har molekylformlen C₅H₈. Terpenernes molekylformel er et multiplum af denne, (C₅H₈)_n hvor n er antallet af forbundne isoprenenheder. Dette kaldes isopren-reglen eller C5-reglen. Isoprenenhederne kan være bundet sammen i lange lineære kæder, eller de kan danne ringe. Isoprenenhederne kan betragtes som en af naturens foretrukne byggesten.

Det er de aktiverede former af isopren, isopentenylpyrofosfat (IPP) og dimetylallylpyrofosfat (DMAPP), som er reaktanter i biosyntesen af terpener. IPP kan isomeriseres til DMAPP af enzymet isopentenylpyrofosfatisomerase.

Kæderne af isoprenenheder klassificeres efter størrelse som hemiterpener, monoterpener, sesquiterpener, diterpener, sesterterpener, triterpener, and tetraterpener.

[redigér] Typer

• Hemiterpener består af en enkelt isopreneenhed. Isoprene selv betragtes som den eneste hemiterpen, og oxygenholdige derivater som f.eks. prenol og isovaleriansyre kaldes hemiterpenoider.

• Monoterpener består af to isoprenenheder og har molekylformlen C₁₀H₁₆. Monoterpenalkohol kaldes også geraniol; geranyl-præfixet indikerer at der er to isoprenenheder.

• Sesquiterpener består af tre isoprenenheder og har molekylformlen C₁₅H₂₄. Sequiterpenalkohol kaldes også farnesol; farnesyl-præfixet indikerer at der er tre isoprenenheder.

• Diterpener består af fire isoprenenheder og har molekylformlen C₂₀H₃₂. De stammer fra geranylgeranylpyrofosfat. Eksempler på diterpene er cembren og taxadien. Diterpener danner også basis for biologisk forbindelser som retinol, retinal, og fytol.

• Sesterterpener er terpener med 25 kulstofatomer og fem isoprenenheder. De er relativt sjældne i forhold til de andre slags terpener.

• Triterpener består af seks isoprenenheder og har molekylformlen C₃₀H₄₈. Den lineære triterpen squalen, hovedbestanddelen af hajleverolie, dannes ved den reduktive kobling af to molekyler farnesylpyrofosfate. Squalen omdannes derefter biosynthetisk til lanosterol, som er det strukturelle stammolekyle til alle steroider.

• Tetraterpener indeholder otte isoprenenheder og har molekylformlen C₄₀H₅₆. Biologisk vigtige tetraterpener inkluderer den acykliske lycopen, den monocykliske gamma-karoten, og de bicykliske alpha- og beta-karotenr.

• Polyterpener består af lange kæder af mange isoprenenheder. Naturligt gummi består af polyisopren i hvilken dobbeltbindingerne alle er cis. Nogle planter producerer en polyisopren med trans-dobbeltbindinger, kaldet gutta-percha.

[redigér] Eksterne henvisninger

Wikimedia Commons har medier relateret til: Terpen

• Institute of Chemistry - terpener
• Strukturer af alpha pinen og beta pinen