Benzoin

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Hydroxy-1,2-diphenyl-ethanon
Andere Namen	Benzoin α-Hydroxy-α-phenylacetophenon
Summenformel	C14H12O2
CAS-Nummer	119-53-9 (Racemat) 5928-66-5 (R-Enantiomer) 5928-67-6 (S-Enantiomer)
Kurzbeschreibung	weißer oder gelblicher Feststoff
Eigenschaften
Molmasse	212.2 g/mol
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	137 °C
Siedepunkt	344 °C (bei Normaldruck) 194 °C (bei 16 hPa)
Dampfdruck	1,3 hPa (bei 136 °C)
Drehwert	R: -115° (c = 1,5 in Aceton) S: +115° (c = 1,5 in Aceton)
Löslichkeit	kaum löslich in Wasser (0,3 g/l bei 20 °C), gut löslich in den meisten gängigen organischen Lösungsmitteln

Benzoin ist das einfachste aromatische Hydroxyketon. Es kommt natürlich in einigen Pflanzen vor, z. B. im Bittermandelöl. In reiner Form bildet es weiße Kristalle mit aromatischem Geruch. Benzoin ist eine chirale Substanz, die im Handel sowohl in der racemischen, als auch in den beiden enantiomerenreinen Formen erhältlich ist.

[Bearbeiten] Herstellung

Benzoin lässt sich aus Benzaldehyd durch cyanidkatalysierte Kondensation in der Benzoin-Kondensation herstellen. Die Reinigung kann durch Sublimation erfolgen.

[Bearbeiten] Giftigkeit

Benzoin ist nach den EU-Vorschriften nicht kennzeichnungspflichtig.

[Bearbeiten] Quellen

• Stoffdaten