Dimethylsulfoxid

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Strukturformel

Allgemeines
Name	Dimethylsulfoxid
Abkürzung	DMSO
Andere Namen	Methylsulfoxid Methylsulfinylmethan Sulfinyldimethan Dimethylis sulfoxidum (lat.)
Summenformel	C₂H₆OS
Konstitutionsformel	(H₃C)₂S=O
CAS-Nummer	67-68-5
Kurzbeschreibung	klare, farblose und hygroskopische Flüssigkeit mit an Knoblauch erinnerndem Geruch
Eigenschaften
Molmasse	78,13 g·mol^-1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1104 kg·m^-3
Schmelzpunkt	18,5 °C (292 K)
Siedepunkt	189 °C (462 K)
Flammpunkt	90 °C (363 K)
Dampfdruck	56 Pa (19 °C)
Viskosität	1,996 cP bei 20 °C (293 K)
Säure-Dissoziationskonstante	35 (in DMSO)
Löslichkeit	gut löslich in Wasser und organischen Lösungsmitteln wie Alkohole, Ketone, Benzol, Chloroform
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG - nicht Kennzeichnungsplichtig ^[1]
R- und S-Sätze	R: keine ^[1] ^[2] S: keine ^[1] ^[2]
MAK	50 ppm bzw. 160 mg/m³
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dimethylsulfoxid (Abkürzung: DMSO) ist ein organisches Lösungsmittel.

[Bearbeiten] Eigenschaften und Toxizität

Dimethylsulfoxid ist eine klare, farblose, hygroskopische Flüssigkeit mit leicht an Knoblauch erinnerndem Geruch. Es ist in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar, weiterhin mit vielen organischen Lösemitteln wie Alkohole, Ester, Ketone, und chlorierte Lösemittel. Es gehört der Gruppe aprotischer, dipolarer Lösemittel an (wie zum Beispiel Dimethylformamid). Seine besondere Fähigkeit ist das leichte Eindringen in Haut und andere Zellmembrane. Es dient daher als Trägersubstanz bei auf der Haut angewendeten Arzneimittel (Salben, Gele, Pflaster, Tinkturen) zur Einschleusung der eigentlichen Wirkstoffe wie z. B. Heparin, Analgetika als so genannter Transportvermittler (auch Penetrationsverstärker, Schleppersubstanzen genannt), d. h. in DMSO gelöste Substanzen werden leicht vom Organismus durch die Haut aufgenommen. Das gilt auch für Gifte, die sonst keine oder schwach wirksame Kontaktgifte darstellen (wie etwa Cyanide). Weiterhin hat Dimethylsulfoxid antiphlogistische und analgetische Eigenschaften. Es findet daher therapeutische Verwendung als perkutanes Arzneimittel zur Behandlung lokaler Schmerzzustände (beispielsweise bei Sport verletzungen oder rheumatischen Beschwerden). DMSO besitzt bei Raumtemperatur zytotoxische Wirkung, es ist ein Zellgift. Nur in geringen Konzentrationen ist es unbedenklich. Länger anhaltende Einwirkung höherer Konzentrationen von DMSO auf Haut oder Atemwege und ein Verschlucken von DMSO ziehen Leber- und Nierenschäden nach sich.

[Bearbeiten] Herstellung

Technisch wird Dimethylsulfoxid aus Dimethylsulfid (H₃C-S-CH₃) z.B. durch katalytische Oxidation mit Distickstofftetroxid (N₂O₄) in Anwesenheit von Sauerstoff hergestellt. Im Labor kann der Thioether Dimethylsulfid mit stöchiometrischen Mengen Wasserstoffperoxid oder verdünnter Salpetersäure oxidiert werden.

DMSO fällt als Nebenprodukt bei der Zellstoffherstellung an.

[Bearbeiten] Verwendung

DMSO ist ein weitverbreitetes Lösungsmittel in Labor und Technik. So wird es in Spinnlösungen von Polyacrylnitril, als Abbeizmittel, als Lösungsmittel bei der Aromatenextraktion und als Reaktionsmedium bei organischen Synthesen verwendet. Weiterhin wird DMSO in der Zellkulturtechnik bei der Kryo konservierung von Zellen als Gefrierschutzmittel eingesetzt.

In der organischen Synthesechemie dient es in der Swern-Oxidation als Oxidationsmittel. In der Pharmazie dient es als Bestandteil von Salben (s. Eigenschaften).

Weiterhin findet es Verwendung bei versehentlicher subkutaner oder perivaskulärer Applikation von bsp. Zytostatika. So wirkt DMSO bei dermaler Applikation

antiinflammatorisch
abschwellend
vasodilatatorisch
effektiv bei der Bindung toxischer Radikale

Es wird in diesem Falle eine topische Applikation von DMSO 99 % im Bereich des Paravasates und darüber hinaus 3x tgl. über eine Dauer von mind. 14 Tage empfohlen.