Fluorescein
aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
| Strukturformel | ||
|---|---|---|
 |
||
| Allgemeines | ||
| Name | Fluorescein | |
| Andere Namen | Fluorescin, Fluoreszin, Resorcinphthalein, 6-Hydroxy-9- (2-carboxyphenyl)- 3(3H)-xanthenon, 2-(6-Hydroxy-3-oxo- 3H-xanthen-9-yl)- benzoesäure |
|
| Summenformel | C20H12O5 | |
| CAS-Nummer | 2321-07-5 | |
| C.I.-Nummer | 45350 | |
| Kurzbeschreibung | annähernd rotes, kristallines Pulver | |
| Eigenschaften | ||
| Molmasse | 332,3 g·mol-1 | |
| Aggregatzustand | fest | |
| Dichte | (1,6 ± 0,1) g·cm-3 bei 20 °C (berechnet) | |
| Schmelzpunkt | 314-316 °C (Zersetzung) | |
| Siedepunkt | (620 ± 50) °C bei 1 atm (berechnet) | |
| Dampfdruck | 70 fPa bei 25 °C (berechnet) | |
| Löslichkeit | gut löslich in DMSO, unlöslich in Wasser, leicht löslich in Alkalien |
|
| Absorptionsmaximum | 490 nm (pH 9) | |
| Extinktionskoeffizient | 93 000 cm-1 mol-1 (pH 9) | |
| Emissionsmaximum | 514 nm (pH 9) | |
| Quantenausbeute | 0,93 (50 µmol Fluorescein in 0,1 mol Natriumboratpuffer, pH 9,5) |
|
| Fluoreszenzlebensdauer | 4,16 ns (Dianion in Natronlauge) | |
|
||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||
Fluorescein ist ein fluoreszierender Triphenylmethan-Farbstoff (Xanthen-Farbstoff) aus der Gruppe der Phthalsäurefarbstoffe.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Geschichte
Fluorescein und andere Phthaleine wurden 1871 von Adolf von Baeyer entdeckt. Den alternativen Namen Resorcinphthalein verdankt der Stoff den Edukten, aus denen ihn von Baeyer synthetisierte.
[Bearbeiten] Herstellung
Fluorescein wird in der Regel durch Zusammenschmelzen von zwei Mol Resorcin und einem Mol Phthalsäureanhydrid sowie einem Katalysator dargestellt. Als Katalysator eignet sich entweder konzentrierte Schwefelsäure oder auch wasserfreies Zinkchlorid.
[Bearbeiten] Verwendung
Fluorescein wird in der analytischen Chemie als Indikator verwendet. Darüberhinaus dient es zum Nachweis von Bromiden, zur Quellenfärbung und zur Färbung von Seifen und Badeextrakten/-salzen.
Weiterhin ist Fluorescein ein Fluoreszenzfarbstoff, der bei Anregung mit blauem Licht (Absorptionsmaximum bei einer Wellenlänge von 496 nm, z.B. durch einen Argon-Ionen-Laser) grünes Licht (Wellenlänge ca. 520 bis 530 nm) abgibt. Verwandte Reaktivfarbstoffe wie z.B. Fluoresceinisothiocyanat (FITC) können mit verschiedenen Antikörpern (Immunglobulinen) gekoppelt werden und so für die Fluoreszenzmikroskopie oder Durchflusscytometrie eingesetzt werden. Damit können in Flüssigkeiten, Zellen oder Geweben dann spezifische Oberflächeneigenschaften (Antigene), z.B. auch von Krankheitserregern, nachgewiesen werden. Man bezeichnet diese Arbeitstechnik als direkte Immunfluoreszenz.
Fluorescein hat eine hohe Quantenausbeute von bis zu 93 %, seine Nützlichkeit zur Fluoreszenzmarkierung wird aber durch eine Reihe von Nachteilen eingeschränkt: Die Intensität der Fluoreszenz hängt vom pH-Wert ab und fällt stark unterhalb von pH 7 (pKS ≈ 6,4). Unter Beleuchtung geht außerdem die Fluoreszenz schnell zurück (starkes Photobleichen). Das Fluoreszenzmaximum ist nicht sehr scharf, die dazugehörige Bande recht breit.
[Bearbeiten] Analytik
Das klassische Verfahren beruht auf der Bromierung, durch die das rote Eosin (Tetrabromfluorescein) entsteht.
Außerdem fallen verdünnte Lösungen von Fluorescein durch ihre gelbgrüne Fluoreszenzfarbe (Name!) auf.
[Bearbeiten] Trivia
Das wasserlösliche Natriumsalz des sauren Phenols Fluorescein trägt den passenden Namen Uranin (gleiche C.I.-Nummer 45350) und ist ein vielfältig verwendeter gelber, unter UV- und Tageslicht grün fluoreszierender Farbstoff.
Am 17. März, dem St. Patrick’s Day, wird der Chicago River, der durch Chicago fließt, mit Uranin grün eingefärbt. 1962 wurden dafür noch 45 kg des Farbstoffes verwendet, heute (2005) wurde die Menge auf 18 kg reduziert.
