Harnsäure
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| Strukturformel | ||
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| Allgemeines | ||
| Name | Harnsäure | |
| Andere Namen | 2,6,8-Trihydroxypurin, Purin-2,6,8,triol |
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| Summenformel | C5H4N4O3 | |
| CAS-Nummer | 69-93-2 | |
| Kurzbeschreibung | geruchlose weiße Kristalle | |
| Eigenschaften | ||
| Molmasse | 168,11 g/mol | |
| Aggregatzustand | fest | |
| Dichte | 1,89 g/cm³ | |
| Schmelzpunkt | 300 °C | |
| Siedepunkt | ? °C | |
| Dampfdruck | ? Pa (x °C) | |
| Löslichkeit | schwer in Wasser (ca. 30 mg/l) | |
| Sicherheitshinweise | ||
| Gefahrensymbole | ||
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| R- und S-Sätze |
R: ? |
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| MAK | ? | |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||
Harnsäure ist das Endprodukt des Nucleinsäurenabbaus (hier: Abbau von Purinbasen) bei Reptilien, Vögeln, Affen und Menschen. Bei Reptilien und Vögeln werden auch Aminosäuren zu Harnsäure abgebaut. Ihre Salze heißen Ureate.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Struktur
Harnsäure ist als 2,6,8-Trihydroxypurin aus einem aromatischen Sechsring aufgebaut, an den sich ein Fünfring anschließt. In der Ringstruktur substituieren vier Stickstoff-Atome die Kohlenstoff-Atome 1, 3, 7 und 9. An die Kohlenstoff-Atome 2, 6 und 8 sind Hydroxygruppen beziehungsweise Oxogruppen gebunden.
[Bearbeiten] Eigenschaften
Harnsäure bildet weiße, geruchlose Kristalle, die ab 300 °C schmelzen. Sie tritt in zwei tautomeren Hauptformen (Lactam- und Lactimform, siehe auch Tautomerie) auf (von 22 weiteren Tautomeren). Harnsäure ist als schwache Säure nur schlecht in protoniertem Zustand (beispielsweise in Wasser), dagegen gut in basischen Medien löslich. Auch die Alkalisalze (besonders Lithium) haben eine bessere Wasserlöslichkeit.
[Bearbeiten] Biologische Bedeutung
[Bearbeiten] Physiologie
Im Organismus von Primaten, also Menschen und Affen, entsteht Harnsäure als Abbauprodukt der Purinbasen und ist damit das Endprodukt des Purinstoffwechsels. Sie entsteht aus Hypoxanthin oder Xanthin durch das Enzym Xanthinoxidase. Harnsäure ist das endgültige Abbauprodukt der Purinnukleotide und wird zu etwa 75% renal, also über die Niere, ausgeschieden. Daneben erfolgt auch eine Elimination über Speichel, Schweiß oder die intestinale Sekretion, also über den Darm. Die tägliche Ausscheidung beträgt bis zu 1 g.
Bei anderen Säugetieren wird Harnsäure durch das Enzym Uricase in Allantoin umgewandelt. Es gibt heute verschiedene Theorien über den Verlust dieses Stoffwechselweges bei Primaten im Laufe der Evolution: Vermutlich fungiert die Harnsäure im Blut als Antioxidans und bietet einen gewissen Schutz gegen freie Radikale.
Eine überwiegende Ausscheidung von überschüssigem Stickstoff über Harnsäure bezeichnet man als Uricotelie.
[Bearbeiten] Pathophysiologie
Unter bestimmten Bedingungen kommt es zu einer erhöhten Produktion von Harnsäure; wird dabei im Rahmen der Ausscheidung das Löslichkeitsprodukt überschritten, kann die Harnsäure in den ableitenden Harnwegen, in der Blutbahn oder in bradytrophen Geweben ausfallen und abgelagert werden.
Folge dieser Hyperurikämie können Urolithe (Harnsteine), Gicht oder Harnsäureinfarkte sein.
Verschiedene Faktoren erhöhen die Harnsäureproduktion:
- Erkrankungen
- Hämoblastosen
- Glykogenosen
- Lesch-Nyhan-Syndrom
- Idiopathische Hyperkalzämie
- Hypertriglyceridämie
- Chronisches Nierenversagen (Niereninsuffizienz)
- Akutes Tumorlyse-Syndrom
- Begleiterscheinung verschiedener Therapieformen
- Medikamentengabe (beispielsweise Thiazid-Diuretika)
- Strahlentherapie
- Ernährung: erhöhte Aufnahme purinreicher Lebensmittel
Die Bestimmung der Harnsäurekonzentration ist von großer Bedeutung bei einer Tumortherapie mit Zytostatika oder ionisierenden Strahlen. Werden größere Tumor- und Zellmassen zerstört, so steigt der Harnsäure-Gehalt im Blut rasch an, so dass es zu schweren Nierenschädigungen kommen kann. Durch regelmäßige Bestimmung muss die Tumortherapie so gesteuert werden, dass kritische Harnsäurespiegel vermieden werden.
Alkohol hemmt die Harnsäureausscheidung.
[Bearbeiten] Nachweisreaktionen
Der Harnsäuregehalt lässt sich im Enzymtest durch Photometrie unter Verwendung der Uratoxidase und einer Absorption im Bereich von 290 nm messen.
Ein weiterer gebräuchlicher Nachweis erfolgt über das Eindampfen der Harnsäure mit konzentrierter Salpetersäure und Versetzen mit Ammoniak-Lösung in der Murexid-Probe.
[Bearbeiten] Weblinks
- Netdoktor.de - Normalwerte in Blutserum und Urin
- Wissenschaft.de - Wie Harnsäure Lähmungen verhindern kann
- Ernährung.de - Harnsäuregehalt von Lebensmitteln - Tabelle (PDF)
