Kristallviolett
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| Strukturformel | |||
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| Allgemeines | |||
| Name | Kristallviolett | ||
| Andere Namen | Hexamethylen-p-rosanilinchlorid, Gentianaviolett, Methylviolett 10B |
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| Summenformel | C25H30ClN3 | ||
| CAS-Nummer | 548-62-9 | ||
| C.I.-Nummer | 42555 | ||
| Kurzbeschreibung | blauviolett schimmernde Nadeln | ||
| Eigenschaften | |||
| Molmasse | 407,99 g/mol | ||
| Aggregatzustand | fest | ||
| Dichte | 1,19 g/cm³ | ||
| Schmelzpunkt | 189-194 °C | ||
| Siedepunkt | ? °C | ||
| Dampfdruck | ? Pa (x °C) | ||
| Löslichkeit | 16 g/l in Wasser bei 25 °C | ||
| Sicherheitshinweise | |||
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| R- und S-Sätze |
R: 45-E22-41-50/53-68 |
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| MAK | ? | ||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||
Kristallviolett (nach dem botanischen Namen des Enzians auch Gentianaviolett genannt) ist ein violetter Triphenylmethan-Farbstoff.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Darstellung
Kristallviolett wird durch die Kondensation von Michlers Keton (4,4'-Bis-dimethylamino-benzophenon) mit N,N-Dimethylanilin in Gegenwart von Phosphorylchlorid erhalten. Dabei findet eine elektrophile Substitution an N,N-Dimethylanilin in para-Stellung durch den Kohlenstoff der Carbonylgruppe von Michlers Keton statt. Das Phosphorylchlorid dient hierbei als Elektronenpaarakzeptor für den Sauerstoff der Carbonylgruppe von Michlers Keton. Das Kohlenstoffatom ist dadurch positiv geladen und damit in der Lage, den Aromaten elektrophil anzugreifen. Aus der erhaltenen Carbinolbase wird anschließend Wasser eliminiert.
Die Darstellung von Kristallviolett ist ein wegen der intensiven Farbigkeit des Präparats recht unbeliebter Versuch in organisch-chemischen Praktika.
[Bearbeiten] Eigenschaften
Kristallviolett liegt meist in Form feiner, metallisch-gold glänzender Nadeln vor. Es löst sich in Wasser und anderen polaren Lösungsmitteln mit intensiv violetter Farbe und färbt Naturfasern leuchtend violett. Es ist jedoch verhältnismäßig leicht auswaschbar. Mit Iod bildet es einen Charge-Transfer-Komplex.
[Bearbeiten] Verwendung
Kristallviolett findet Verwendung als Farbstoff in Farbbändern oder Kopierstiften und vor allem in der mikroskopischen Färbetechnik. Hier bildet es den Hauptbestandteil der sogenannten Gram-Färbung, mit deren Hilfe sich Bakterien grob klassifizieren lassen.
Kristallviolett wird als pH-Indikator bei der wasserfreien Gehaltsbestimmung von schwachen Basen eingesetzt.
