Nicotinamidadenindinukleotid

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Strukturformel von NAD⁺

Redoxreaktion

Nicotinamidadenindinukleotid, eigentlich Nicotinsäureamid-Adenin-Dinucleotid (abgekürzt NAD oder genauer NAD⁺) ist ein Elektronen (genauer: Hydridionen) transportierendes Koenzym, das an zahlreichen Redoxreaktionen des Stoffwechsels der Zelle beteiligt ist.

Dabei kann es reduziert werden und maximal zwei Elektronen aufnehmen (dann geschrieben als NADH + H⁺). NAD⁺ wirkt als Koenzym von Dehydrogenasen, z.B. der Alkoholdehydrogenase (ADH), zur Oxidation von Alkohol.

Das Koenzym war in der älteren Fachliteratur bis zu den frühen 60er Jahren des 20. Jahrhunderts auch unter der Bezeichnung Diphosphopyridinnucleotid, abgekürzt DPN, oder unter den Namen Codehydrogenase I oder Coenzym I bekannt. Im Gegensatz zum Nicotinamidadenindinucleotidphosphat (NADP⁺), einem sonst fast gleich gebauten Coenzym, fehlt ihm ein Phosphat-Rest am Adenosin - und zwar am 2'C-Atom der Ribose - des Dinucleotids.

NAD⁺ dient dem Organismus meist als Oxidationsmittel. Daher ist das Verhältnis NADH/NAD klein (<<1), um ein entsprechend positives Redoxpotential zu erzielen. Als Reduktionsmittel kommt in Lebewesen vor allem NADPH zum Einsatz. Daher ist das Verhältnis NADPH/NADP groß (>>1), um zu einem entsprechend negativen Redoxpotential zu gelangen. Somit wird klar, warum es zwei differenzierbare Redoxcofaktoren geben muss. Ein einzelnes Redoxpaar könnte nicht gleichzeitig ein hohes Redoxpotential für biologische Oxidationen und ein niedriges Redoxpotential für biologische Reduktionen einstellen.

Die energiereiche reduzierte Form NADH + H⁺ entsteht im Katabolismus (Glykolyse und Citratzyklus). Im oxidativen Stoffwechsel dient sie als energielieferndes Coenzym der Atmungskette, wobei ATP generiert wird. Bei ihrer Oxidation gibt sie die zuvor im katabolen Glucose- und/oder Fettstoffwechsel aufgenommenen Elektronen schrittweise wieder ab und überträgt sie so im Rahmen der intrazellulären Knallgasreaktion auf Sauerstoff. Dabei entstehen NAD⁺ und Wasser.

Summenformel (NAD⁺): C₂₁H₂₇N₇O₁₄P₂⁺, Molmasse (NAD⁺): 663,4 g/mol

[Bearbeiten] Verwendung

NADH zeigt im Gegensatz zu NAD⁺ bei einer Wellenlänge von 340 nm ein Absorptionsmaximum. Mittels Photometrie wird dies ausgenutzt, um enzymatische Reaktionen zu verfolgen (z.B. Ermittlung der Wechselzahl) und quantitative Aussagen über die Menge an umgesetzten Substrat bzw. hergestelltem Produkt zu treffen. Neben Einschritt-Reaktionen können auch gekoppelte Enzymreaktionen ausgenutzt werden, solange diese irreversibel und zum Endprodukt gerichtet sind.