Nitrogruppe
aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
| Dieser Artikel oder Abschnitt bedarf einer Überarbeitung. Näheres ist auf der Diskussionsseite angegeben. Hilf bitte mit ihn zu verbessern und entferne anschließend diese Markierung. |
Nitrogruppen sind Stickstoff-, Nitrogenium- oder Nitroverbindungen. Sie zerfallen leicht explosionsartig in beständige, gasförmige Stoffe mit kleinen Molekülen wie z.B. Kohlendioxid (CO2), Stickstoff (N2) und Wasser (H2O).
Das Nitrobenzol (C6H5-NO2) entsteht bei der Nitrierung von Benzol (C6H6) in einem Gemisch von konzentrierter Salpetersäure (HNO3) mit Schwefelsäure. Die elektrophilen Nitroniumionen der Nitriersäure aus Salptersäure und Schwefelsäure werden an das Pi-System des Benzols elektrophil angelagert, dann wird ein Wasserstoffatom vom Benzolring abgespalten (Rearomatisierung). In der -NO2-Gruppe liegt ein negatives Sauerstoffatom und ein positives Stickstoffatom vor. Zwei Doppelbindungen am Stickstoff sind ungünstig, sodass man von einem neutralen und einem geladenem Sauerstoffatom ausgeht. Die -NO2-Gruppe hat einen -M-Effekt und desaktiviert daher den Benzolring.
Nitrobenzol ist ein giftiges gelbes Öl und riecht aromatisch und intensiv nach bitteren Mandeln. Dies ist meist ein Zwischenprodukt zur Herstellung von Anilin (Aminobenzol) und wird so großtechnisch gewonnen.
Ferner gibt es noch die Aminoverbindungen, in denen es auch Stickstoffgruppen gibt, das wichtigste ist das Ammoniak (-NH2)
